Синтез водорастворимых катионных полипиридилфениленовых дендримеров и их взаимодействие с полианионами

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Высокомолекулярные соединения
Страниц:
174
Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Одно из новых и бурно развивающихся направлений полимерной науки связано с получением, изучением и применением дендримеров, представляющих собой индивидуальные высокоразветвленные упорядоченные мак-ромолекулярные соединения. Синтез дендимеров осуществляют путем повторяющейся последовательности химических превращений, что позволяет эффективно контролировать молекулярную массу дендримера, а также топологию и химическую природу его функциональных групп. Сочетание структурного совершенства дендримеров и возможности модификации их групп лежит в основе разработки функциональных наноразмерных материалов с уникальными электронными, оптическими, магнитными и химическими свойствами, необходимыми для развития современных нанотехнологий [1−5].

Способность представителей некоторых семейств дендримеров растворяться в водных и водно-солевых средах привлекает к ним внимание биохимиков и молекулярных биологов, решающих задачи транспорта физиологически активных веществ в клетки-мишени. Разработка и создание новых высокоэффективных носителей приобретают особое значение и актуальность, поскольку известные на сегодня средства доставки на основе вирусных векторов обладают очевидными недостатками, в первую очередь, сопутствующими иммунологическими и онкологическими осложнениями. Поиск альтернативных невирусных систем привел к созданию ряда эффективных кати-онных агентов трансфекции, таких как катионные липосомы [6, 7], разветвленный полиэтиленимин [8], поли (Ь-лизины) [9], которые, однако, проявляют достаточно высокую токсичность. С помощью наиболее изученных водорастворимых полиамидоаминовых (ПАМАМ) и полипропилениминовых (ППИ) дендримеров удается значительно повысить эффективность трансфекции ДНК и олигонуклеотидов в ядра клеток, а наличие коммерчески доступных препаратов дендримеров обуславливает их применение для доставки генетического материала в опытах in vitro [10]. Однако, несмотря на внушительное количество публикаций по дендримерам, как потенциальным агентам трансфекции [10], некоторые ключевые аспекты их взаимодействия со структурными элементами клетки остаются невыясненными, что является препятствием на пути создания высокоэффективных систем направленного транспорта в клетки-мишени. Решение этой задачи требует детального изучения основ взаимодействия дендримеров с полианионами, в частности модельных исследований с участием дендримеров, нуклеиновых кислот и синтетических полианионов. Перспективными для такого рода экспериментов могут оказаться синтезированные недавно полностью ароматические поли-пиридилфениленовые дендримеры (ППФД). Получение водорастворимых ка-тионных ППФД, а также изучение их взаимодействия с природными и синтетическими полианионами является важным этапом модельных исследований, призванных выявить влияние фундаментальных характеристик дендримеров, таких как плотность заряда молекул, их гидрофильно-липофильный баланс и топология функциональных групп на эффективность интерполиэлектролит-ного взаимодействия и фазовое состояние растворов образующихся комплексов. Решение этих задач явилось предметом исследований, осуществленных в данной работе.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

5. ВЫВОДЫ

1. Дивергентным методом по реакции Дильса-Альдера синтезированы и охарактеризованы полипиридилфениленовые дендримеры, различающиеся содержанием и расположением функциональных групп в молекулах- алкилированием пиридильных групп дендримеров впервые получены катионные полностью ароматические дендримеры (вППФД), способные растворяться в водных и водно-солевых средах.

2. Исследовано образование полиэлектролитных комплексов полученных вППФД с полиметакрилатным анионом и ДНК и выявлена недоступность значительной части заряженных групп вППФД для интерполиэлектролитного взаимодействия, а также повышенная устойчивость комплексов к действию низкомолекулярного электролита, обусловленная межмакромолекулярными гидрофобными взаимодействиями с участием фениленовых групп дендримеров.

3. Установлено, что вППФД образуют положительно и отрицательно заряженные водорастворимые нестехиометричные комплексы как с ДНК, так и с ПМА- выявлены факторы, влияющие на области их существования, и продемонстрирована возможность получения положительно заряженных комплексов с ДНК, устойчивых при физиологической ионной силе.

4. Методом динамического светорассеяния показано, что при комплексообразовании вППФД с ДНК происходит компактизация ДНК с образованием растворимых наночастиц комплексов, которые существуют при зарядовых соотношениях l^+J/t-]^ и [+]/[-]>4. При [+]/[-]<1 в системе наблюдается диспропорционирование на 2 типа частиц, соответствующих свободной и компактизованной ДНК.

5. Результаты проведенных модельных исследований могут составить основу для разработки лекарственных систем двойного действия, в которых дендример одновременно осуществляет транспорт генетического материала и гидрофобных лекарственных средств в клетки-мишени. низкомолекулярных

Показать Свернуть

Содержание

СПИСОК СОКРАЩЕНИИ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Дендримеры и методы их синтеза

2.2. Водорастворимые дендримеры

2.3 Интерполиэлектролитные комплексы

2.4. Получение и основные физико-химические закономерности образования интерполиэлектролитных комплексов

2.5. Интерполиэлектролитные комплексы с участием ДНК

2.6. Метод тушения флуоресценции для изучения интерполиэлектролитных реакций

2.7. Интерполиэлектролитные комплексы с участием дендримеров

2.8. Интерполиэлектролитные комплексы на основе ДНК для направленного транспорта генетического материала в клетки-мишени

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Реагенты и растворители

3.2. Синтез исходных соединений

3.3. Синтез дендримеров

3.4. Синтез катионных дендримеров

3.5. Методы исследования

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Синтез и исследование мономеров

4.2. Полипиридилфениленовые дендримеры

4.2.1. Синтез полипиридилфениленовых дендримеров

4.2.2. Физико-химические характеристики полипиридилфениленовых дендримеров

4.3. Синтез и исследование катионных полипиридилфениленовых дендримеров

4.4. Интерполиэлектролитные комплексы водорастворимых поли-пиридилфениленовых дендримеров с полианионами

4.4.1. Интерполиэлектролитные комплексы дендримеров с полиме-такрилатным анионом

4.4.2. Интерполиэлектролитные комплексы дендримеров с ДНК

5. ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Kim, Y.- Zimmerman, S.C. Applications of dendrimers in bio-organic chemistry // Current Opinion in Chemical Biology 1998, 2, (6), 733−742.

2. Bosman, A.W.- Janssen, H.M.- Meijer, E.W. About dendrimers: structure, physical properties, and applications // Chem. Rev. 1999, 99, 1665−1688.

3. Белецкая, И.П.- Чучурюкин, A.B. Синтез и свойства функционально замещенных дендримеров. // Успехи химии, 2000, 69, (8), 699−720.

4. Lee, С.С.- Mackay, J.A.- Frechet, J.M.- Szoka, F.C. Designing dendrimers for biological application II Nature Biotech. 2005, 23, (12), 1517−1526.

5. Esumi, K. Dendrimers for nanoparticle synthesis and dispersion stabilization // Top. Curr. Chem., 2003, 227, 31−52.

6. Feigner, J.H.- Kumar, R.- Sridhar, C.N.- Wheeler, C.- Tsai, Y.J.- Border, R.- Ramsey, P.- Martin, M.- Feigner, P.L. Enhanced gene delivery and mechanism studies with a novel series of cationic lipid formulations. // J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550−2561.

7. Lee, E.R.- Marshall, J.- Siegel, C.S. Detailed analysis of structure and formulations of cationic lipids for efficient gene transfer to the lung. // Hum. Gene Ther. 1996,7, 1701−1707.

8. Boussif, O.- Lezoualc’h, F.- Zanta, M.A.- Mergny, M.D.- D., S.- Demeneix, В.- Behr, J. -P. A versatile vector for gene and oligonucleotide transfer into cells in culture and in vivo: polyethylenimine // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1995, 92, (16), 7297.

9. Zauner, W.- Ogris, M.- Wagner, E. Polylysine-based transfection systems utilizing receptor-mediated delivery. II Adv. Drug Del. Rev. 1998, 30, 97−113.

10. Dufes, C.- Uchegbu, I.F.- Schatzlein, A.G. Dendrimers in gene delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, (15), 2177−2202.

11. De Gennes, P.G.- Hervet, H. Statistics of «Starburst» polymers. // J. Phys. Lett, 1983,44,351−360.

12. Andreitchenko, E.V.- Bauer, R.E.- Kreutz, C.- Baumgarten, M.- Bargon, J.- Mullen, K. Size and shape variation of polyphenylene dendrimers through theheterogeneous hydrogenation of embedded triple bonds // Macromolecules 2008, 41,(3), 548−558.

13. Buhleier, E.- Wehner, W.- Voegtle, F. «Cascade» and «Nonskid-Chain-Like» synthesis of molecular cavity topologies // Synthesis 1978, 155−158.

14. Denkewalter R.G., K.J., Lukasavage W. W. // J. U.S. 1981, 289, 872.

15. Denkewalter R.G., К J., Lukasavage W. W. // J. U.S. 1982, 360, 646.

16. Tomalia, D.A.- Baker, H.- Dewald, J.R.- Hall, M.- Kallos, G.- Martin, S.- Roeck, J.- Ryder, J.- Smith, P. A new class of polymers: Starburst- dendritic macromolecules. // Polym. J., 1985, 17, 117−132.

17. Newkome, G.R.- Yao, Z.Q.- Baker, G.R.- Gupta, V.K. Cascade molecules: A new approach to micelles, A27. -arborol. II J. Org. Chem., 1985, 50, 2003−2006.

18. Hawker, C.J.- Frechet, J.M.J. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules // J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638−7647.

19. Hawker, C.J.- Frechet, J.M.J. A new convergent approach to monodisperse dendritic macromolecules // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010−1013.

20. Inoue, K. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers // Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453−571.

21. Ihre, H.- Hult, A.- Frechet, J.M.J.- Gitsov, I. Double-stage convergent approach for the synthesis of functionalized dendritic aliphatic polyesters based on 2,2-bis (hydroxymethyl)propionic acid II Macromolecules 1998, 31, 4061−4068.

22. Wooley, K.L.- Hawker, C.J.- Frechet, J.M.J. A branched-monomer approach for the rapid synthesis of dendimers. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82−85.

23. Музафаров, A.M.- Ребров, E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров. // ВМС, Серия С, 2000, 42, (11), 2015−2040.

24. De Brabander Е., В.J., Mure-Mak М., De Man Н., Hogeweg М., Keulen J., Scherrenberg R., Cousens В., Mengerink Y., Van Der Wal B.F. Polypropylenimine dendrimers: improved synthesis and characterization // Macromol. Symp. 1996, 102, 9−17.

25. Tomalia, D.A.- Dvornic, P.R. What promise for dendrimers? // Nature, 1994,617−618.

26. Jayaraman, M.- Frechet, J.M.J. A convergent route to novel aliphatic polyether dendrimers// J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 996−12 997.

27. Nummelin, S.- Skrifvars, M.- Rissanen, K. Polyester and ester functionalized dendrimers // Topics in Current Chemistry 2000, 210.

28. Uchida, H.- Kabe, Y.- Yoshino, K.- Kawamata, A.- Masamune, T. General strategy for the systematic synthesis of oligosiloxanes. Silicone dendrimers // J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7077−7079.

29. Музафаров, A.M.- Горбацевич, О.Б.- Ребров, E.A.- Игнатьева, Г. М.- Ченская, Т.Б.- Мякушев, В.Д.- Булкин, А.Ф.- Папков, B.C. Кремнийорганические дендримеры. Объемнорастущие полиаллилкарбосиланы. II ВМС 1993, 35, (11), 1867−1872.

30. Lambert, J.B.- Pflug, J.L.- Stern, C.L. Synthesis and structure of a dendritic polysilane // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 98−99.

31. Suzuki, H.- Kimata, Y.- Satoh, S.- Kuriyama, A. Polysilane dendrimer. Synthesis and characterization of 2,2-(Me3Si)2Si3Me5. 3SiMe // A. Chem. Lett. 1995,293.

32. Caminade, A. -M.- Majoral, J. -P. Nanomaterials Based on Phosphorus Dendrimers II Accounts of chemical research 2004, 37, (6), 341−348.

33. Rengan, K.- Engel, R. Phosphonium cascade molecules // J. Chem. Soc. Chem. Commun 1990, 1084−1085.

34. Hudson, R.H.E.- Damha, M.J. Nucleic acid dendrimers: novel biopolymer structures. // J Am Chem Soc 1993, 115, 219−2124.

35. Newkome, G.R.- He, E.- Moorefield, C.N. Suprasupermolecules with novel properties: Metallodendrimers // Chem. Rev. 1999, 99, 1689−1746.

36. Newkome, G.R.- Moorefield, C.N.- Voegtle, F. Dendritic Molecules: Concept, Synthesis, Perspectives. V.C.H.: Weinheim, 1996.

37. Tomalia, D.A.- Durst, H.D. Genealogically directed synthesis starburst cascade dendrimers and hyperbranched structures // Topics in Current Chemistry 1993, 165, 193−313.

38. Grayson, S.M.- Frechet, M.J. Convergent Dendrons and dendrimers: from synthesis to applications // Chem. Rev. 2001, 101, 3819−3867.

39. Issberner, J.- Moors, R.- Vogtle, F. Dendrimers from Generations and Functional-Groups to Functions // Angewandte Chemie-International Edition 1995, 33,(23−24), 2413−2420.

40. Nemeto, H.- Wilson, J.G.- Nakamura, H.- Yamamoto, Y. Polyols of a cascade type as a water-solubilizing element of carborane derivatives for boron neutron capture therapy II J. Org. Chem. 1992, 57, 435.

41. Hue, V.- Boussaguet, P.- Mazerolles, P.J. Organogermanium dendrimers // J. Organomet. Ch. 1996, 521, 253−260.

42. Balzani, V.- Ceroni, P.- Maestri, M.- Vicinelli, V. Light-harvesting dendrimers // Current Opinion in Chemical Biology 2003, 7, (6), 657−665.

43. Wiesler, U.M.- Weil, Т.- Mullen, K., Nanosized polyphenylene dendrimers. In Dendrimers Iii: Design, Dimension, Function, 2001- Vol. 212, 1−40.

44. Wiesler, U.M.- Berresheim, A.J.- Morgenroth, F.- Lieser, G.- Mullen, K. Divergent synthesis of polyphenylene dendrimers: The role of core and branching reagents upon size and shape // Macromolecules 2001, 34, (2), 187−199.

45. Bauer, R.E.- Grimsdale, A.C.- Mullen, K., Functionalised polyphenylene dendrimers and their applications. In Functional Molecular Nanostructures, 2005- Vol. 245, 253−286.

46. Shifrina, Z.B.- Rajadurai, M.S.- Firsova N.V.- Bronstein, L.M.- Huang, X.- Rusanov A. L.- Muellen, K. Poly (phenylene-pyridyl) Dendrimers: Synthesis and Templating of Metal nanoparticles II Macromolecules, 2005, 38, 9920−9932.

47. Lehmann, M.- Schartel, В.- Hennecke, M.- Meier, H. Dendrimers consisting of stilbene or distyrylbenzene building blocks synthesis and stability // Tetrahedron Lett. 1999, 55, 13 377−13 394.

48. Раджадураи, M.C.- Шифрина, З.Б.- Кучкина, H.B.- Русанов, A. JI.- Мюл-лен, К. Жесткоцепные ароматические дендримеры // Успехи химии 2007, 76, (8), 821−838.

49. Pillow, J.N.G.- Halim, М.- Lupton, J.M.- Burn, P.L.- Samuel, I.D.W. A Facile Iterative Procedure for the Preparation of Dendrimers Containing Luminescent Cores and Stilbene Dendrons. // Macromolecules, 1999, 32, 59 855 993.

50. Jiang, Y.- Wang, J.Y.- Ma, Y.G.- Cui, Y.X.- Zhou, Q.F.- Pei, J. Large rigid blue-emitting pi-conjugated stilbenoid-based dendrimers: Synthesis and properties // Organic Letters 2006, 8, (19), 4287−4290.

51. Miller, T.M.- Neenan, T.X. Convergent Synthesis of monodisperse dendrimers based upon 1,3,5-trisubstituted benzenes. // Chem. Mater., 1990, 2, 346−349.

52. Moore, J.S. Shape-Persistent Molecular Architectures of Nanoscale Dimension I/ Acc. Chem. Res., 1997, 30, 402−413.

53. Moore, J.S.- Xu, Z.F. Synthesis of Rigid Dendritic Macromolecules -Enlarging the Repeat Unit Size as a Function of Generation Permits Growth to Continue II Macromolecules 1991, 24, (21), 5893−5894.

54. Morgenroth, F.- Reuther, E.- Mullen, K. Polyphenylene denrimers: from three-dimensional to two-dimensional structures // Angew. Chem. Inter. Ed. Engl. 1997,36, (6), 631.

55. Chen, W.- Tomalia, D.A.- Thomas, J.L. Unusual pH-dependent polarity changes in РАМАМ dendrimers: evidence for pH-responsive conformational changes // Macromolecules 2000, 33, 9169−9172.

56. Cakara, D.- Kleimann, J.- Borkovec, M. Microscopic protonation equilibria of poly (amidoamine) dendrimers from macroscopic titrations // Macromolecules 2003,36, 4201−4207.

57. Kabanov, V.A.- Zezin, A.B.- Rogacheva, V.B.- Gulyaeva, Z.G.- Zansochova, M.F.- Joosten, J.G.H.- Brackman, J. Polyelectrolyte Behavior of Astramol Poly (propyleneimine) Dendrimers // Macromolecules 1998, 31, 51 425 144.

58. Van Duijvenbode, R.C.- Borkovec, M.- Koper, GJ.M. Acid-base properties of poly (propylene imine) dendrimers // Polymer 1998, 39, (12), 2657−2664.

59. Koper, G.J.M., Van Genderen, M.H.P., Elissen-Roman, C., Baars, M.W.P.L., Meijer, E.W., Borkovec, M. Protonation mechanism of poly (propylene imine) dendrimers and some associated oligo amines. // J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6512−6521.

60. Van Duijvenbode, R.C.- Rajanayagam, A.- Koper, GJ.M. Synthesis and protonation behavior of carboxylate-functionalized poly (propyleneimine) dendrimers. // Macromolecules 2000, 33, 46−52.

61. Caminade, A. -M.- Majoral, J. -P. Water-soluble phosphorus-containing dendrimers. H Prog. Polym. Sci 2005, 30, 491−505.

62. Prevote, D.- Le Roy-Gourvennec, S.- Caminade, A. -M.- Masson, S.- Majoral, J. -P. Application of the Horner-Wads-worth-Emmons reactions to the functionalization of dendrimers: synthesis of amino acid terminated dendrimers // Synthesis 1997, 1199−1207.

63. Loup, C.- Zanta, M.A.- Caminade, A. -M.- Majoral, J. -P.- Meunier, B. Preparation of water-soluble cationic phosphorus-containing dendrimers as DNA transfecting agents. // Chem. Eur. J. 1999, 5, 3644−3650.

64. Leclaire, J.- Coppel, Y.- Caminade, A. -M.- Majoral, J. -P. Nanometric sponges made of water-soluble hydrophobic dendrimers. // J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2304−2305.

65. Krska, S.W.- Seyferth, D. Synthesis of water-soluble carbosilane dendrimers // J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,3604−3612.

66. Luhmann, В.- Lang, H.- Bruning, K. Water-soluble carbosiloxane dendrimer И Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168,481−484.

67. Kleij, A.W.- Van De Coevering, R.- Klein Gebbink, R.J.M.- Noordman, A.M.- Spek, A.L.- Van Koten, G. Polycationic (mixed) core -shell dendrimers for binding and delivery of inorganic/organic substrates // Chemistry A European Journal 2001, 7, 181−192.

68. Gupta, U.- Agashe, H.B.- Asthana, A.- Jain, N.K. Dendrimers: Novel Polymeric Nanoarchitectures for Solubility Enhancement. // Biomacromolecules 2006, 7, (3), 649−658.

69. Ashton, P.R.- Shibata, K.- Shipway, A.N.- Stoddart, J.F. Polycationic dendrimers // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, (24), 2781−2783.

70. Momotake, A.- Arai, T. Water-soluble azobenzene dendrimers // Tetrahedron Letters 2004, 45, 4131−4134.

71. Finikova, O.- Galkin, A.- Rozhkov, V.- Cordero, M.- Hagerhall, C.- Vinogradov, S. Porphyrin and Tetrabenzoporphyrin Dendrimers: Tunable Membrane-Impermeable Fluorescent pH Nanosensors // J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882−4893.

72. Takanashi, K.- Yamamoto, K. Divergent approach for synthesis and terminal modifications of dendritic polyphenylazomethines // Organic Letters 2007, 9, (25), 5151−5154.

73. Gillies, E.R.- Frechet, J.M.J. Designing macromolecules for therapeutic applications: polyester dendrimer-poly (ethylene oxide) «bow-tie» hibrids withtunable molecular weight and architecture // J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, (47), 14 137−14 146.

74. Tang, S.- Martinez, L.J.- Sharma, A.- Chai, M. Synthesis and Characterization of Water-Soluble and Photostable L-DOPA Dendrimers // Organic Letters 2006, 8, (20), 4421−4424.

75. Yang, H.- Kao, W.J. Dendrimers for pharmaceutical and biomedical applications // J. Biomater. Sci. Polymer Edn. 2006, 17, (1−2), 3−19.

76. Cloninger, M.J. Biological applications of dendrimers. // Current Opinion in Chemical Biology 2002, 6, 742−748.

77. Mammen, M.- Choi, S. -K.- Whitesides, G.M. Polyvalent interactions in biological systems: implications for design and use of multivalent ligands and inhibitors. // Angew Chem Int Ed Engl 1998, 37, 2754−2794.

78. Rockendorf, N.- Lindhorst, Т.К. Glycodendrimers. // Topics in Current Chemistry 2001, 217.

79. Roy, R.- Zanini, D.- Meunier, S.J.- Romanowska, A. Synthesis and antigenic properties of sialic-acid based dendrimers // ACS Symposium Series, Synthetic oligosaccharides 1994, 560, 104−119.

80. Aoi, K.- Itoh, K.- Okada, M. Globular carbohydrate macromolecule sugar balls. 1. Synthesis of novel sugar-persubstituted poly (amido amine) dendrimers // Macromolecules 1995, 28, (15), 5391−5393.

81. Ashton, P.R.- Boyd, S.E.- Brown, C.L.- Nepogodiev, S.A.- Meijer, E.W.- Peerlings, H.W.I.- Stoddart, J.F. Synthesis of glicodendrimers by modification of poly (propylene imine) dendrimers // Chem. Eur. J. 1997, 3, (6), 974.

82. Peerlings, H.W.I.- Nepogodiev, S.A.- Stoddart, J.F.- Meijer, E.W. Synthesis of spacer-armed glucodendrimers based on the modification of poly (propylene imine) dendrimers // Eur. J. Org. Chem. 1998,(9), 1879−1886.

83. Dubber, M.- Lindhorst, Т.К. Synthesis of chiral carbohydrate-centered dendrimers // Chem. Commun. 1998,(12), 1265−1266.

84. Bracci, L.- Falciani, C.- Lelli, В.- Lozzi, L.- Runci, Y.- Pini, A.- De Montis, M.G.- Tagliamonte, A.- Neri, P. Synthetic peptides in the form of dendrimersbecome resistant to protease activity // J. Biol. Chem. 2003, 278, (47), 4 659 046 595.

85. Sadler, K.- Tarn, J.P. Peptide dendrimers: applications and synthesis // Reviews in Molecular Biotechnology 2002, 90, 195−229.

86. Niederhafner, P.- Sebestik, J.- Jezek, J. Peptide dendrimers // Journal of Peptide Science 2005, 11, 757−788.

87. Raduchel, В.- Schmitt Willich, H.- Ebert, J.- Frezel, Т.- Misselwitz, В.- Weinmann, H. II J. Abstr. Am. Chem. Soc. 1998, 216, 278.

88. Krause, W.- Hackmann-Schlichter, N.- Maier, F.K.- Miiller, R. Dendrimers in diagnostics // Topics in Current Chemistry 2000, 210, 261−308.

89. Stiriba, S. -E.- Frey, H.- Haag, R. Dendritic polymers in biomedical application: from potential to clinical use in diagnostics and therapy // Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, (8), 1329−1334.

90. Bayele, H.K.- Sakthivel, Т.- O’donell, M.- Pasi, K.J.- Wilderspin, A.F.- Lee, C.A.- Toth, I.- Florence, A.T. Versatile Peptide Dendrimers for Nucleic Acid Delivery // Journal of pharmaceutical scienes 2005, 94, (2), 446−457.

91. Sanclimens, G.- Shen, H.- Giralt, E.- Albericio, F.- Saltzman, M.W.- Royo, M. Synthesis and screening of a small library of proline-based biodendrimers for use as delivery agents // Biopolymers 2005, 80, (6), 800−814.

92. Clouet, A.- Darbre, Т.- Reymond, J.L. A combinatorial approach to catalitic peptide dendrimers II Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, (35), 4612−4615.

93. Douat-Casassus- Darbre, Т.- Reymond, J.L. Selective catalysis with peptide dendrimers II J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, (25), 7817−7826.

94. Choi, J.S.- Lee, E.J.- Choi, Y.H.- J.S., P. Polyethylene glycol)-block-poly (l-lysine) dendrimer: novel linear polymer/dendrimer block copolymer forming spherical watersoluble polyionic complex with DNA. // Bioconjugate Chem 1999, 10, 62−65.

95. Herrmann, A.- Mihov, G.- Vandermeulen, G.W.M.- Klok, H. -A.- Muellen, K. Peptide functionalized polyphenylene dendrimers. // Tetrahedron Letters 2003, 59, 3925−3935.

96. Кабанов, В. А. Полиэлектролитные комплексы в растворе и в конденсированной фазе // Успехи химии 2005, 74, (5).

97. Челушкин, П.С.- Лысенко, Е.А.- Бронич, Т.К.- Эйзенберг, А.- Кабанов, А.В.- Кабанов, В.А. // Высокомолек. соединения, Сер, А 2004, 46, 799.

98. Pergushov, D.V.- Remizova, E.V.- Feldthusen, J.- Zezin, A.B.- Miiller, A.H.E.- Kabanov, V.A. Novel water-soluble micellar interpolyelectrolyte complexes И J. Phys. Chem В 2003, 107, (32), 8093−8096.

99. Kabanov, A.V.- Kabanov, V.A. Interpolyelectrolyte and block ionomer complexes for gene delivery: physicochemical aspects II Adv. Drug Del. Rev. 1998, 30, (1−3), 49−60.

100. Didukh, A.G.- Makysh, G.S.- Bimendina, L.A.- Kudaibergenov, S.E., In Advanced Macro- and Supramolecular Materials and Processes., 2002- 265.

101. Пергушов, Д.В.- Бабин, И.А.- Plamper, F.- Miiller, A.H.E.- Зезин, А.Б. МГУ, Москва, 2007.

102. Kusumo, A.- Bombalski, L.- Lin, Q.- Matyjaszewski, K.- Schneider, J.W.- Tilton, R.D. High capacity, charge-selective protein uptake by polyelectrolyte brushes // Langmuir 2007, 23, (8), 4448−4454.

103. Кабанов, A.B.- Кабанов, B.A. Физико-химические основы и перспективы применения растворимых интерполиэлектролитных комплексов. // Высо-комолек. соединения, Сер, А 1994, 36, 183−197.

104. Michaels, A. Polyelectrolytes complexes. // Industr. Eng. Chem. 1965, 57, (10), 32−40.

105. Зезин, А.Б.- Эльцефон, Б. С. Химия и технология высокомолекулярных соединений. ВИНИТИ: Москва, 1976- Vol. 10, 200.

106. Tsuchida, Е.- Abe, К. Interactions between macromolecules in solution and intermacromolecular complexes II Adv. Polymer Sci. 1982, 45, 1−119.

107. Паписов, И.М.- Литманович, А. А. Специфичность кооперативных взаимодействий между простыми синтетическими макромолекуляами и ее связь с длиной цепи // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1977, 19, 716.

108. Литманович, А.А.- Паписов, И.М.- Кабанов, В. А. Избирательность реакций комплексообразования между макромолекулами и ее использование для фракционирования сополимеров по составу // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1980, 22, 1180.

109. Кабанов, В.А.- Паписов, И. М. Комплексообразование между комплементарными синтетическими полимерами и олигомерами в разбавленных растворах // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1979, 21, 243.

110. Papisov, I.M.- Litmanovich, A.D. II Adv. Polym. Sci. 1989, 90, 139.

111. Харенко, A.B.- Старикова, E.A.- Луценко, B.B.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Исследование кооперативных реакций олиго- и полифосфатов с полиоснованиями // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1976, 18, (7), 1604.

112. Гуляева, Ж.Г.- Зансохова, М.Ф.- Разводовский, Е.- Ефимов, B.C.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Олигомерные ионены и их реакции с синтетическими поликислотами И Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1983,25,(6), 1238.

113. Пергушов, Д.В.- Изумрудов, В.А.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Стабильность интерполиэлектролитных комплексов в водно-солевых растворах-влияние степени полимеризации полиионов // Высокомолек. соединения, Сер, А 1995, 37, 1739.

114. Izumrudov, V.A.- Zhiryakova, M.V. Stability of DNA-containing interpolyelectrolyte complexes in water-salt solutions // Macromol. Chem. Phys. 1999,200,(11), 2533−2540.

115. Karibyants, N.- Dautzenberg, H. Preferential binding with regard to chain length and chemical structure in the reactions of formation of quasi-soluble polyelectrolyte complexes // Langmuir 1998, 14, 4427.

116. Изумрудов, B.A.- Харенко, O.A.- Харенко, A.B.- Гуляева, Ж.Г.- Касаикин, В.А.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В.А. // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1980, 22, 692.

117. Рогачева, В.Б.- Рыжиков, С.В.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Особенности фазовых превращений в водно-солевых растворах нестехиометричных полиэлектролитных комплексов // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1984, 26, 1674.

118. Пергушов, Д.В.- Изумрудов, В.А.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Влияние низкомолекулярных солей на поведение растворимых нестехиометричныхполиэлектролитных комплексов // Высокомолекулярные соединения, Серия, А 1993, 35, (7), 844−849.

119. Kabanov, A.V.- Kabanov, V.A. DNA complexes with polycations for the delivery of genetic material into cells // Bioconjug Chem. 1995, 6, 7−20.

120. Cho, Y.W.- Kim, J. -D.- Park, K. Polycation gene delivery systems: escape from endosomes to cytosol II J. Pharm. Pharm. 2003, 55, (6), 721−734.

121. Pouton, C.W.- Seymour, L.W. Key issues in non-viral gene delivery // Adv. Drug Deliv. Rew. 2001, 46, (1−3), 187−203.

122. Ihm, J. -E.- Han, K. -O.- Han, K.- Ahn, K. -D.- Han, D. -K.- Cho, C. -S. High Transfection Efficiency of Poly (4-vinylimidazole) as a New Gene Carrier // Bioconjugate Chem. 2003, 14, 707−708.

123. Izumrudov, V.A.- Zhiryakova, M.V.- Kudaibergenov, S.E. Controllable stability of DNA-containing polyelectrolyte complexes in water-salt solutions // Biopolymers (Nucleic Acid Sciences) 1999, 52, (2), 94−108.

124. Vijayanathan, V.- Thomas, Т.- Thomas, T.J. DNA Nanoparticles and Development of DNA Delivery Vehicles for Gene Therapy // Biochemistry 2002, 41, (48), 14 085−14 094.

125. Zinchenko, A.A.- Chen, N. Compaction of DNA on nanoscale three-dimensional templates II J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, R453-R480.

126. Wagner, E.- Cotten, M.- Foisner, R.- Birnstiel, M.L. Transferrin-polycation-DNA complexes: the effect of polycations on the structure of the complex and DNA delivery to cells II Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, (10), 4255−4259.

127. Minagawa, K.- Matsuzawa, Y.- Yoshikawa, K.- Matsumoto, M.- Doi, M. Direct observation of the biphasic conformational change of DNA induced by cationic polymers IIFEBSLett. 1991, 295, (1,2,3), 67−69.

128. Matsumoto, M.- Sakaguchi, Т.- Kimura, H.- Doi, M.- Minagawa, К.- Matsuzawa, Y.- Yoshikawa, K. Direct observation of Brownian motion of macromolecules by fluorescence microscope // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1992, 30, (7), 779−783.

129. Izumrudov, V.A.- Savitskii, A.P.- Bakeev, K.N.- Zezin, A.B.- Kabanov, V.A. // Macromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 709.

130. Бакеев, K.H.- Изумрудов, B.A.- Зезин, А.Б.- Кабанов, В. А. Кинетика и механизм реакций образования полиэлектролитных комплексов // Доклады академии наук 1988, 229, 1405.

131. Bakeev, K.N.- Izumrudov, V.F.- Kuchanov, S.I.- Zezin, A.B.- Kabanov, V.F. Kinetics and mechanism of interpolyelectrolyte exchange and addition reactions // Macromolecules 1992, 25, (17), 4249−4254.

132. Pasternack, R.F.- Caccam, M.- Keogh, В.- Stephenson, T.A.- Williams, A.P.- Gibbs, E.J. Long-range fluorescence quenching of ethidium ion by cationic porphyrins in the presence of DNA // J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, (18), 68 356 840.

133. Le Pecq, J. -B.- Paoletti, C. A fluorescent complex between ethidium bromide and nucleic acids. Physical-Chemical characterization // J. Mol. Biol. 1967, 27, (1), 87−106.

134. Straetling, W.H.- Seidel, I. Relaxation of chromatin structure by ethidium bromide binding: determined by viscometry and histone dissociation studies // Biochemistry 1976, 15, (22), 4803−4809.

135. Morgan, A.R.- Lee, J.S.- Pulleyblank, D.E.- Murray, N.L.- Evans, D.H. // Nucleic Acids Res. 1979, 7, (3), 547.

136. Stewart, K.D. The effect of structural changes in a polyamine backbone on its DNA-binding properties // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, (3), 1441−1446.

137. Изумрудов, B.A.- Зезин, А.Б.- Каргов, С.И.- Жирякова, М.В.- Кабанов, В. А. Замещение этидиевых катионов в ДНК поликатионами // Доклады академии наук 1995, 342, 626.

138. Plank, С.- Tang, M.X.- Wolfe, A.R.- Szoka, F.C. Branched cationic peptides for gene delivery: role of type and number of cationic residues in formation and in vitro activity of DNA polyplexes // Hum. Gene Ther. 1999, 10, (2), 319.

139. Toncheva, V.- Wolfert, M.A.- Dash, P.R.- Oupicky, D.- Ulbrich, K.- Seymour, L.W. Novel vectors for gene delivery formed by self-assembly of DNA with poly (L-lysine) grafted with hydrophilic polymers // Biochim. Biophys. Acta. 1998, 1380, (3), 354−368.

140. Chen, W.- Turro, N.J.- Tomalia, D.A. Using ethidium bromide to probe the interactions between DNA and dendrimers // Langmuir 2000, 16, (1), 15−19.

141. Izumrudov, V.A.- Zhiryakova, M.V.- Goulko, A.V. Ethidium bromide as a promising probe for studying DNA interaction with cationic amphiphiles and stability of the resulting complexes // Langmuir 2002, 18, (26), 10 348−10 356.

142. Xu, Y.- Szoka, F.C., Jr. Mechanism of DNA release from cationic liposome/DNA complexes used in cell transfection // Biochemistry 1996, 35, (18), 5616−5623.

143. Eastman S.J.- Siegel C.- Tousignant J.- Smith A.E.- Cheng S.H.- R.K., S. Biophysical characterization of cationic lipid: DNA complexes // Biochim. Biophys. Acta. 1997, 1325,(1), 41−62.

144. Tang, M.X.- Szoka, F.C., Jr. The influence of polymer structure on the interactions of cationic polymers with DNA and morphology of the resulting complexes // Gene Ther. 1997, 4, (8), 823.

145. Manning, G.S. Thermodynamic stability theory for DNA doughnut shapes induced by charge neutralization // Biopolymers 1980, 19, (1), 37−59.

146. Manning, G.S. The possibility of intrinsic local curvature in DNA toroids // Biopolymers 1981, 20, (6), 1261−1270.

147. Oupicky, D.- Konak, C.- Ulbrich, K. DNA complexes with block and graft copolymers of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide and 2-(trimethylammonio)ethyl methacrylate // J. Biomaterials Sci. 1999, 10, (5), 573 590.

148. Basu, H.S.- Schwietert, H.C.A.- Feuerstein, B.G.- Marton, L.J. // Biochem. J. 1990, 269, (2), 329.

149. Kabanov, V.A.- Zezin, A.B.- Rogacheva, V.B.- Gulyaeva, Z.G.- Zansochova, M.F.- Joosten, J.G.H.- Brackman, J. Interaction of Astramol Poly (propyleneimine) Dendrimers with Linear Polyanions // Macromolecules 1999, 32, (6), 1904−1909.

150. Li, Y.- Dubin, P.L.- Spindler, R.- Tomalia, D.A. Complex formation between poly (dimethyldiallylammonium chloride) and carboxylated starburst dendrimers II Macromolecules 1995, 28, (24), 8426−8428.

151. Miura, N.- Dubin, P.L.- Moorefield, C.N.- Newkome, G.R. Complex formation by electrostatic interaction between carboxyl-terminated dendrimers and oppositely charged polyelectrolytes // Langmuir 1999, 15, (12), 4245−4250.

152. Zhang, H.- Dubin, P.L.- Ray, J.- Manning, G.S.- Moorefield, C.N.- Newkome, G.R. Interection of a polycation with small oppositely charged dendrimers И J. Phys. Chem., В 1999, 103, (13), 2347−2354.

153. Bielinska, A.U.- Chen, C.- Johnson, J.- Baker, J.R.J. DNA complexing with polyamidoamine dendrimers: implications for transfection // Bioconjugate Chem. 1999, 10, 843−850.

154. Braun, C.S.- Vetro, J.A.- Tomalia, D.A.- Кое, G.S.- Кое, J.G.- Middaugh, C.R. Structure/function relationships of polyamidoamine/DNA dendrimers as gene delivery vehicles // Journal of pharmaceutical sciences 2005, 94, (2).

155. Welth, P.- Muthukumar, M. Dendrimer-polyelectrolyte complexation: a model guest-host system II Macromolecules 2000, 33, (16), 6159−6167.

156. Lyulin, S.V.- Darinskii, A.A.- Lyulin, A.V. Computer simulation of complexes of dendrimers with linear polyelectrolytes // Macromolecules 2005, 38, 3990−3998.

157. Lyulin, S.V.- Darinskii, A.A.- Lyulin, A.V.- Michels, M.A.J. Computer simulation of the dynamics of neutral and charged dendrimers // Macromolecules 2004, 37, 4676−4685.

158. Conwell, C.C.- Huang, L., Recent Progress in Non-viral Gene Delivery. 2004.

159. Eds Curiel, D.T.- Douglas, J.T.- Hoboken Vector tagetting for theraupeuc gene delivery // 2002, 1−710.

160. Eds Findeis, M.A.- Totowa, N. Nonviral Vectors for Gene Therapy // Methods in Molecular Medicine 2001, 65, 1−391.

161. Eichman, J.D.- Bielinska, A.U.- Kukovska-Latallo, J.F.- Donovan, B.W.- Baker, J.R., In Dendrimers and other Dendritic Polymers, Frechet, J. M. J.- Tomalia, D. A., Eds. John Willey & Sons Ltd: New York, 2001- 442.

162. Takai, Т.- Ohmori, H. DNA transfection of mouse lymphoid cells by the combination of DEAE-dextran-mediated DNA uptake and osmotic shock procedure. // Biochim. Biophys. Acta 1990, 1048, 105−109.

163. Choi, Y.H.- Liu, F.- Kim, J.S.- Choi, Y.K.- Park, J.S.- Kim, S.W. Polyethylene glycol-grafted poly-l-lysine as polymeric gene carrier // Journal of Control. Release 1998, 54, 39- 48.

164. Liu, G.- Molas, M.- Grossmann, G.A.- Pasumarthy, M.- Perales, J.C.- Cooper, M.J.- Hanson, R.W. Biological properties of poly-l-lysine-DNA complexes generated by cooperative binding of the polycation // J. Biol. Chem. 2001, 276, 34 379−34 387.

165. Ahn, C.H.- Chae, S.Y.- Bae, Y.H.- Kim, S.W. Synthesis of biodegradable multi-block copolymers of poly (L-lysine) and poly (ethylene glycol) as a non-viral gene carrier И J. Control Rel. 2004, 97, (3), 567−574.

166. Cotten, M.- Langle, R.- Kirlappos, H.- Wagner, E.- Mechtler, K.- Zenke, M.- Beug, H.- Birnstiel, M.L. // Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 4033.

167. Park, T.G.- Jeong, J.H.- Kim, S.W. Current status of polymeric gene delivery systems // Advanced Drug Delivery Reviews 2006, 58, 467−486.

168. Kircheis, R.- Wagner, E. Polycation /DNA complexes for in vivo gene delivery // Gene Therapy and Regulation 2000, 1,(1), 95−114.

169. Van De Wetering, P.- Cherng, J. -Y.- Talsma, H.- Hennink, W.E. Relation between transfection efficiency and cytotoxicity of poly (2-(dimethylamino)ethyl mathacrylate)/plasmid complexes//./ Cont. Rel. 1997, 49, 59−69.

170. Wagner, E.- Kloeckner, J. Gene delivery using polymer therapeutics // Adv. Polym. Sci. 2006, 192, 135−173.

171. Van Dewetering, P.- Cherng, J. -Y.- Talsma, H.- Crommelin, D.J.A.- Hennink, W.E. 2-(Dimethylamino)ethyI methacrylate based (co)polymers as gene transfer agents. II J. Contr. Rel. 1998, 53, 145- 153.

172. Yaroslavov, A.A.- Sukhishvili, S.A.- Obolsky, O.L.- Yaroslavova, E.G.- Kabanov, A.V.- Kabanov, V.A. DNA affinity to biological membranes is enhanced due to complexation with hydrophobized polycation // FEBS lett. 1996, 384, 177 180.

173. Mansouri, S.- Lavigne, P.- Corsi, K.- Benderdour, M.- Beaumont, E.- Fernandes, J.C. Chitosan-DNA nanoparticles as non-viral vectors in gene therapy: strategies to improve transfection efficacy // Eur J Pharm Biopharm 2004, 57, (1), 1−8.

174. Jeong, J.H.- Kim, S.W.- Park, T.G. Molecular design of functional polymers for gene therapy // Progress in polymer science 2007, 32, 1239−1274.

175. Park, T.G.- Jeong, J.H.- Kim, S.W. Current status of polymeric gene delivery systems I I Advanced Drug Delivery Reviews 2006, 58, 467−486.

176. De Smedt, S.C.- Demeester, J.- Hennink, W.E. Cationic polymer based gene delivery systems II Pharmaceutical research 2000, 17, (2), 113−126.

177. Kukowska-Latallo, J.F.- Bielinska, A.U.- Johnson, J.- Spindler, R.- Tomalia, D.A.- Baker, J.R.J. Efficient transfer of genetic material into mammalian cells using Starburst polyamidoamine dendrimers. // Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 4897−4902.

178. Tang, M.X.- Redemann, C.T.- Szoka, F.C., Jr. In Vitro Gene Delivery by Degraded Polyamidoamine Dendrimers // Bioconjugate Chem. 1996, 7, 703−714.

179. Ferrari, S.- Moro, E.- Pettenazzo, A.- Behr, J.P.- Zacchello, F.- Scarpa, M. ExGen 500 is an efficient vector for gene delivery to lung epithelial cells in vitro and in vivo // Gene Ther. 1997, 4, 1100−1106.

180. Изумрудов, B.A. Явления самосборки и молекулярного & quot-узнавания"- в растворах (био)полиэлектролитных комплексов // Успехи химии 2008, 77, (4), 410−415.

181. Сухишвили, С.А.- Обольский, O. JL- Астафьева, И.В.- Кабанов, А.В.- Ярославов, А. А. Интерполиэлектролитные комплексы, содержащие ДНК: взаимодействие с липосомами // Высокомолек. соед. 1993,35,(11), 1895−1899.

182. Kim, J.S.- Maruyama, A.- Akaike, Т.- Kim, S.W. In vitro gene expression on smooth muscle cells using a terplex delivery system // J. Contr. Rel. 1997, 47, 5159.

183. Izumrudov, V.A.- Zhiryakova, M.V.- Kargov, S.I.- Zezin, A.B.- Kabanov, V.A. Competitive reactions in solutions of DNA- containing polyelectrolyte complexes // Macromol Chem., Macromol. Symp., 1996, 106, 179.

184. Boussif, O.- Zanta, M.A.- Behr, J.P. Optimized galenics improve in vitro gene transfer with cationic molecules up to 1000-fold // Gene Ther. 1996, 3, 10 741 080.

185. Jevprasesphant, R.- Penny, J.- Jalal, R.- Attwood, D.- Mckeown, N.B.- D’emanuele, A. The influence of surface modification on the cytotoxicity of РАМАМ dendrimers Hint. J. Pharm. 2003, 252, 263- 266.

186. Schatzlein, A.G.- Zinselmeyer, B.H.- Elouzi, A.- Dufes, C.- Chim, Y.T.- Roberts, C.J.- Davies, M.C.- Munro, A.- Gray, A.I.- Uchegbu, I.F. Preferential liver gene expression with polypropylenimine dendrimers // J. Control. Release 2005, 101,247- 258.

187. Bodalski, N.- Michalski, J.- Mlotkowska, B. Alkyl and alkenyl-pyridines. Part XVI. Acylation of 2-picolyllithium with ethyl 2-pyridylacetate and 2~pyridylacetonitrile. The synthesis of l, 3-di (2'-pyridyl)acetone // Roczniki Chem. 1969, 43,677−681.

188. Sonagoshira, K.- Tohada, Y.- Hagihara, N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Lett. 1975, 4467−4470.

189. Ogliaruso, M.A.- Romanelly, M.G.- Becker, E.I. Chemistry of cyclopentadienones. // Chem. Rev., 1965, 65, (3), 261- 367.

190. Starodubtsev, S.G.- Kirsh, Y.E.- Kabanov, V.A. II Eur. Polym. J. 1977, 10, (3), 739−742.

191. Ternay, A.L. Contemporary Organic Chemistiy. W. B. Saunders Company: 1981- Vol. 1, 510.

192. Menschutkin, N. // J. Physik. Chem. 1890, 5, 589.

193. Stanger, K.J.L.- Lee, J. -J.- Smith, B.D. Pramaticacceleration of the menschutkin reaction and distortion of halid leaving-group order. // J. Org. Chem. 2007.

194. Fuoss, R.M.- Strauss, V.P. Polyelectrolytes. II. Poly-4-vinylpyridonium chloride and poly-4-vinyl-N-butylpyridonium bromide II J. Polym. Sci. 1948, 3, (2), 246−263.

195. Izumrudov, V.A.- Zhiryakova, M.V.- Akritskaya, N.I., In Advanced Macromolecular and Supramolecular Materials and Processes, Kluver Acad. Plenum.: L., 2003- 277−289.

196. Мартин, P., Введение в биофизическую физику. Мир: Москва, 1966.

197. Sorlie, S.S.- Pecora, R. A dynamic light scattering study of four DNA restriction fragments // Macromolecules 1990, 23, (2), 487−497.

198. Sorlie, S.S.- Pecora, R. A dynamic light scattering study of a 2311 base pair DNA restriction fragment // Macromolecules 1988, 21, (5), 1437−1449.

199. Cardenas, M.- Schillen, K.- Nylander, Т.- Jansson, J.- Lindman, B. DNA compaction by cationic surfactant in solution and at polystyrene particle solution interfaces: a dynamic light scattering study // Phys. Chem. Chem. Phys 2004, 6, (7), 1603−1607.

200. Burchard, W., In Light Scattering. Principles and developments, Brown, W., Ed. Oxford University Press: Oxford, UK, 1996- 439−476.

201. Mel’nikov, S.M.- Sergeyev, V.G.- Yoshikawa, K. Transition of double-stranded DNA chains between random coil and compact globule states induced by cooperative binding of cationic surfactant // J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 99 519 956.

202. Orberg, M. -L.- Schillen, K.- Nylander, T. Dynamic light scattering and fluorescence study of the interaction between double-stranded DNA and poly (amido amine) dendrimers // Biomacromolecules 2007, 8, 1557−1563.

203. Dias, R.S.- Innerlohinger, J.- Glatter, O.- Miguel, M.G.- Lindman, B. Coil-globule transition of DNA molecules induced by cationic surfactants: a dynamic light scattering study II J. Phys. Chem. В 2005, 109, 10 458−10 463.

204. Автор выражает благодарность зав. лаб. ВМС профессору Русанову А. Л. за постоянный интерес к работе.

205. Автор искренне благодарит научного руководителя к.х.н. Шифрину Зинаиду Борисовну за дружеское участие, неоценимую помощь и плодотворные обсуждения проблем, затронутых в работе.

206. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проекты № 07−300 220, 07−03−228)

Заполнить форму текущей работой