Экстракция ароматических кислот гидрофильными растворителями - моделирование, закономерности межфазного распределения, прогнозирование и применение в анализе

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Аналитическая химия
Страниц:
379
Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность проблемы. Определение ароматических соединений в водах различного генезиса на уровне микро- и ультрамикроконцентра-ций — важная аналитическая задача, решение которой призвано сбалансировать экосистему. Современные и стандартные методики определения базируются на обязательной пробоподготовке водных обьектов и последующем анализе концентрата. Распространенным способом концентрирования является жидкостная экстракция гидрофобными растворителями, однако при этом, как правило, не достигаются высокие коэффициенты концентрирования сильно гидратированных органических соединений, к числу которых относятся ароматические кислоты. Использование частично и неограниченно растворимых в воде органических растворителей (образование двухфазных систем происходит под действием высаливателей, изменяющих активность воды и способствующих расслаиванию на две жидкие фазы) существенно увеличивает количественные параметры системы, но такие системы сложные, априори не предсказуемые. Применение математических методов моделирования межфазного распределения ароматических кислот позволяет оптимизировать условия концентрирования.

Гидрофильные растворители применяются для экстракции некоторых неорганических и органических соединений, однако систематические исследования распределения ароматических кислот в системах водный раствор — водорастворимый экстрагент не проводились. Априорная количественная оценка экстрагирующей активности гидрофильных растворителей в отношении ароматических кислот с применением искусственных нейронных сетей и метода корреляций исключает длительные экспериментальные исследования.

Актуальная аналитическая задача состоит в разработке новых способов экстракционно-инструментального детектирования ароматических кислот — приоритетных загрязнителей, содержащихся в промышленных сточных и технологических водах различных производств. В концентратах на основе гидрофильных растворителей возможно определение ароматических кислот с применением косвенных оптических и электрохимических методов. Инструментально — титриметрические определения исключают стадию реэкстракции, позволяют селективно определять гомологи и изомеры, прогнозировать распределение кислот между водно-солевыми растворами и гидрофильными экстрагентами.

Компьютерная обработка кривых титрования (линеаризация) снижает погрешности установления точки стехиометричности по сравнению с известными методами. В этой связи исследование экстракции ароматических кислот гидрофильными растворителями, моделирование межфазного распределения, прогнозирование экстракционных параметров с применением искусственных нейронных сетей и инструментально-титри-метрический анализ концентратов актуально в теоретическом и прикладном аспектах.

Цель исследования состоит в научном обосновании применения гидрофильных растворителей для концентрирования и титриметричес-кого определения ароматических кислот на уровне микроконцентраций, математическом моделировании межфазного распределения, прогнозирования количественных характеристик концентрирования искусственными нейронными сетями.

При этом решались следующие задачи: — установления общих закономерностей межфазного распределения кислот в системах с гидрофильными экстрагентами-

— разработки математической модели концентрирования ароматических кислот-

— изучения влияния различных параметров на экстракционные характеристики кислот методом полнофакторного статистического анализа с центральным композиционным униформпланированием, оптимизация условий экстракции с применением метода «ридж-анализа», основанного на неопределенных множителях Лагранжа-

— прогнозирования количественных характеристик ароматических кислот в экстрактах на основе гидрофильных растворителей искусственной нейронной сетью и методом корреляционного анализа-

— разработки новых экстракционных систем для концентрирования кислот-

— оптимизации условий неводного титриметрического определения кислот-

— компьютерной обработки кривых титрования (метод линеаризации).

Научная новизна:

— развиты теоретические представления об экстракции гидратированных органических соединений гидрофильными растворителями (на примере ароматических кислот) —

— оптимизированы влияющие факторы (рН, температура, концентрация высаливателя и органического растворителя) с применением многофакторного статистического анализа с центральным композиционным униформпланированием-

— установлены взаимосвязи экстракционных характеристик кислот со строением и свойствами органического растворителя (характер и число функциональных групп, размер и форма углеводородного радикала, его положение относительно функциональной группы), природой и растворимостью высаливателя в воде и экстрагенте- строением и свойствами экстрагируемой кислоты-

— изучены влияния на экстракционные параметры кислот характера и положения заместителя в ароматическом кольце, количества заместителей и их взаимного расположения, стерических эффектов-

— построены математические модели межфазного распределения кислот-

— искусственные нейронные сети и метод корреляций применены для прогнозирования количественных экстракционных параметров кислот в системах с гидрофильными растворителями и их смесями-

— кривые титрования ароматических кислот обработаны методом линеаризации-

— оптимизированы условия титрования, разработаны новые способы определения кислот в неводных концентратах оптическими и электрохимическими методами.

Практическая значимость:

— разработаны новые экстракционные системы на основе гидрофильных растворителей для разделения, концентрирования и определения микроколичеств ароматических кислот-

— в идентичных условиях впервые установлены 1500 коэффициентов распределения 45 ароматических кислот в системах с гидрофильными спиртами, эфирами, кетонами-

— предложена математическая модель межфазного распределения кислот, позволяющая оптимизировать условия концентрирования и повысить количественные характеристики экстракции-

— искусственная нейронная сеть и метод корреляций применены для прогнозирования коэффициентов распределения ароматических кислот-

— для компьютерной обработки кривых титрования применен метод линеаризации-

— разработан комплекс селективных способов экстракционно-титри-метрического определения микроколичеств кислот в неводных концентратах, апробированных на реальных объектах и примененные для анализа очищенных сточных и природных вод- новизна и оригинальность практических разработок подтверждены материалами Роспатента.

К защите представляются:

— общие закономерности, обобщающие влияние состава экстракционных систем на коэффициенты распределения ароматических кислот-

— установленные в идентичных условиях количественные характеристики межфазного распределения кислот-

— математическая модель процесса экстракции кислот гидрофильными растворителями-

— критерии эффективности экстракционных систем для концентрирования ароматических кислот-

— прогнозирование количественных параметров кислот в экстракционных системах с гидрофильными растворителями искусственной нейронной сетью и методом корреляций-

— новый подход обработки кривых титрования — метод линеаризации-

— новые способы извлечения, концентрирования и раздельного определения кислот.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы доложены на следующих съездах, конференциях и симпозиумах:

VI Всесоюзной конференции по аналитической химии, Москва, 1991- Международной конференции по экстракции органических соединений «ISECOS-92», Воронеж, 1992- XV, XVI и XVII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Минск, 1993- Санкт-Петербург, 1998, Казань, 2003) — Toxic Organic Compounds in the Environment «TOCOEN-93», Znojmo, Czech Republic, 1993- IV Всероссийской конференции & quot-Электрохимические методы анализа& quot-, Москва, 1994- VI

International Conference on correlation analysis in chemistry, Praga, Czech Republik, 1994- International Symposium «Chromatography and mass spectrometry in environmental analysis», St. Petersburg, Russia, 1994- 35th IUPAC Congress, Istanbul, Turkey, 1995- Ecological Congress, Voronezh, Russia, 1996- Всероссийских конференциях по анализу обьектов окружающей среды & laquo-Экоаналитика»- (Краснодар, 1996- 1998- Санкт-Петербург, 2003) — III, IV, VI International Symposium «Forum Chemiczne» (Warszawa, Poland, 1997- 1998- 2001) — VII International Conference «Separation of ionic solutes», Piestany Spa, Slovakia, 1997- International Congress of Analytical Chemistry, Moscow, Russia, 1997- International symposium on physico-chemical methods of the mixtures separation «Ars Separatoria» (Minikovo, Poland, 1997- Gniev, Poland, 1998- Bydgoszcz, Poland, 2001) — International Conference «Analyses for geology and environment», Spisska Nova Mes, Slovakia, 1997- XI и XII Всероссийских конференциях по экстракции (Москва, 1998- 2001) — Всеукраинской конференции по аналитической химии, Ужгород, Украина, 1998- III Yugoslav Symposium «Chemistry and the environment», Vrnjacka Banja, Yugoslavia, 1998- Zjazd naukowy polskiego towarzystwa chemicznego (Rzesow, Poland, 1999- Lodz, Poland, 2000- Katowice, Poland, 2001- Krakow, Poland, 2002- Ljublin, Poland, 2003) — VII Всероссийской конференции & quot-Органические реагенты в аналитической химии& quot-, Саратов, 1999- Всероссийской конференции & laquo-Российские химические дни& raquo-, Красноярск, 2001- II Всероссийской конференции & laquo-Актуальные проблемы экологии, экспериментальной и клинической медицины& raquo-, Орел, 2001- Поволжской конференции по аналитической химии, Казань, 2001- Международной конференции & laquo-Концентрирование в аналитической химии& raquo-, Астрахань, 2001- Всероссийской конференции & laquo-Актуальные проблемы аналитической химии& raquo-, Москва, 2002- Всероссийской конференции & laquo-Теория конфликта& raquo-, Воронеж, 2002- Международном симпозиуме & laquo-Разделение и концентрирование в аналитической химии& raquo-, Краснодар, 2002- Международном Форуме & laquo-Аналитика и аналитики& raquo-, Воронеж, 2003- отчетных научных конференциях ВГТА (1994−2003).

выводы

1. С применением математических методов планирования эксперимента оптимизированы факторы, влияющие на эффективность экстракции ароматических кислот (рН, температура, концентрация высаливателя и органического растворителя). С учетом свойств гидрофильных растворителей и кислот оптимизированы условия экстракции.

2. Разработаны теоретические аспекты исследования межфазных равновесий экстракции ароматических кислот в системах с гидрофильными растворителями. Установлены факторы, влияющие на экстракционные характеристики кислот: строение и свойства экстрагента, природа и растворимость высаливателя в воде и органическом растворителе, состав экстракционной системы, строение и свойства кислот. Методом симплекс-решетчатого планирования эксперимента оптимизирован состав трехкомпонентной смеси экстрагентов. Предложены системы для практически полного (95%-ного и более) извлечения кислот из водных растворов при однократной экстракции.

3. Искусственные нейронные сети и метод корреляций применены для прогнозирования коэффициентов распределения ароматических кислот в системах с индивидуальными гидрофильными растворителями. Предложена универсальная нейронная сеть, получена количественная информация о коэффициентах распределения кислот при экстракции из водно-солевых растворов гидрофильными растворителями.

4. Предложен способ обработки кривых титрования ароматических кислот методами и средствами хемометрики в системах, когда невозможно установить точку стехиометричности на кривой титрования с минимальной ошибкой. Математическая интерпретация позволяет преобразовать экспериментальную кривую в линейную регрессионную характеристику (линеаризация), соответствующие коэффициенты повышают надежность установления точки стехиометричности с незначительной погрешностью, расширяют круг реакций, применимых в титриметрическом анализе неводных концентратов.

5. Изучены условия алкалиметрического, редоксиметрического, комплексообразовательного и осадительного титрования ароматических кислот в неводных концентратах потенциометрическим, кондукто-етричским, фотометрическим и турбидиметрическим методами. Иссле-овано влияние физико-химических свойств растворителей и кислот на результаты неводного титрования. Рассчитаны относительные параметры кислотности, как критерии селективного определения кислот.

6. Теоретически обоснован и разработан комплекс экстрак-ионно-титриметрических способов определения ароматических кислот, включающий предварительное концентрирование гидрофильными растворителями и инструментальное определение непосредственно в неводном концентрате. Предложены новые потенциометрические, кондукто-метрические, фотометрические и турбидиметрические способы определения ароматических кислот, характеризующиеся селективностью, низкими пределами обнаружения, воспроизводимостью и правильностью результатов. Новизна предлагаемых аналитических решений подтверждена патентами РФ. Способы апробированы на модельных смесях и реальных обьектах, внедрены в аналитическую практику заводских лабораторий.

Показать Свернуть

Содержание

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Экстракция ароматических кислот

1.2. Другие методы концентрирования ароматических кислот

1.3. Методы определения ароматических кислот 1 д

1.4. Прикладные возможности нейронных сетей

1.5. Методы обработки кривых титрования на ЭВМ 3 о

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

II.1. Объекты и методы исследования

11.2. Установление коэффициентов распределения ароматических кислот

11.3. Титрование неводных экстрактов

II.4. Статистическая обработка экспериментальных данных

ГЛАВА III. СИСТЕМНОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ЭКСТРАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ III. 1. Общие положения

111.2. Построение математической модели экстракции кислот

111.3. Влияние условий экстракции на коэффициенты ^ распределения кислот

111.4. Оптимизация условий экстракции кислот

111.5. Оптимизация состава трехкомпонентных смесей ^ экстрагентув

ГЛАВА IV. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ЭКСТРАКЦИИ

АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ ГИДРОФИЛЬНЫМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ IV. 1. Влияние состава экстракционной системы на коэффициенты распределения кислот и соотношение ^ обьемов равновесных фаз IV.2. Влияние природы и растворимости экстрагента на ^ межфазное распределение кислот IV.3. Влияние природы и растворимости электролита на межфазное распределение кислот

IV.4. Влияние строения кислот на эффективность экстракции

IV. 5. Экстракция кетонами

IV.6. Экстракция спиртами

IV.7. Экстракция алкилацетатами

IV.8. Экстракция смесями растворителей 1 ю

I V.8.1. Экстракция аминобензойных кислот

IV.8.2. Экстракция бромбензойных кислот

IV.8.3. Экстракция иодбензойных кислот

ГЛАВА V. ПРОГНОЗИРОВАНИЕ КОЭФФИЦИЕНТОВ

РАСПРЕДЕЛЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ V. 1. Искусственные нейронные сети

V. 1.1. Однослойная сеть

V. 1.2. Алгоритм обратного распространения ошибки

V. 1.3. Обучение искусственной нейронной сети

V.I.4. Прогнозирование коэффициентов распределения кислот на основе их физико-химических свойств V.I.5. Прогнозирование коэффициентов распределения кислот на основе физико-химических свойств экстрагентов

V. 1.6. Универсальная нейронная сеть

V.2. Применение метода корреляций для прогнозирования ^ ^ коэффициентов распределения ароматических кислот

ГЛАВА VI. ХЕМОМЕТРИЧЕСКАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ КРИВЫХ ТИТРОВАНИЯ

VI. 1. Линеаризация кривых титрования ароматических кислот

VI. 1.1. Титрование одноосновной кислоты

VI. 1.2. Линеаризация кривой титрования смеси кислот

VI. 1.3. Линеаризация кривой титрования по окислительно- ^ ^ восстановительному механизму

VI. 1.4. Линеаризация кривых осадительного и ^ комплексообразовательного титрования

ГЛАВА VII. ОПТИМИЗАЦИЯ УСЛОВИЙ

ТИТРИМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ КИСЛОТ В НЕВОДНЫХ КОНЦЕНТРАТАХ

VII. 1. Алкалиметрическое определение кислот

VII .1.1. Потенциометрическое титрование

VII. 1.2. Кондуктометрическое титрование 188 VII. 1.3. Фотометрическое титрование

VII.2. Осадительное титрование

VII.3. Редоксиметрическое определение кислот

VII .3.1. Выбор титранта и среды титрования

VII.3.2. Выбор способа детектирования

VII .4. Комплексообразовательное определение кислот

VII .4.1. Выбор титранта

VII .4.2. Механизм комплексообразования

VII .4.3. Выбор способа детектирования

ГЛАВА VIII. ЭКСТРАКЦИОННО-ТИТРИМЕТРИЧЕСКОЕ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ МИКРОКОЛИЧЕСТВ КИСЛОТ VIII. 1. Экстракционно-потенциометрическое определение гидроксибензойных кислот VIII.2. Экстракционно-кондуктометрическое определение аминобензойных кислот VIII.3. Экстракционно-фотометрическое определение бромбензойных кислот VIII.4. Экстракционно-кондуктометрическое определение протокатеховой и галловой кислот VIII.5. Экстракционно-фотометрическое определение протокатеховой и галловой кислот VIII.6. Экстракционно-фотометрическое определение салициловой и ацетилсалициловой кислот VIII.7. Экстракционно-фотометрическое определение 24^

3-нитробензойной кислоты

VIII.8. Экстракционно-кондуктометрическое раздельное определение таннина и катехинов в чае VIII.9. Экстракционно-потенциометрическое определение 25Q консервантов в пищевых продуктах VIII. 10. Экстракционно-фотометрическое определение антиоксидантов в жире VIII. 11. Экстракционно-потенциометрическое определение бромзамещенных бензойных кислот VIII. 12. Экстракционно-турбидиметрическое определение ^^

2,4-дихлорбензойной кислоты VIII. 13. Экстракционно-потенциометрическое определение ^ ^

4-хлорбензойной и 2,4-дихлорбензойной кислот

VIII. 14. Экстракционно-потенциометрическое определение ^^

4-аминобензойной кислоты VIII. 15. Экстракционно-потенциометрическое определение ^^ хлорфенолов

ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Концентрирование следов органических соединений. Сб. Проблемы аналитической химии / Под ред. Н. М. Кузьмина. М.: Наука, 1990. -280 с.

2. Коренман И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И.М. Ко-ренман. -М.: Химия, 1977. 200 с.

3. Коренман Я. И. Экстракция фенолов / Я. И. Коренман. Горький: Волго-Вятское изд-во, 1973. — 216 с.

4. Коренман Я. И. Закономерности экстракции фенолов / Я. И. Коренман // Журн. аналит. химии. 1973. — Т. 28, № 8. — С. 1638−1649.

5. Hansch С. Substituents constants for correlation analysis in chemistry and biology / C. Hansch, A. Leo New York, 1979. — 339 p.

6. Кофанов В. И. Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде. Гидрофильные экстрагенты / В. И. Кофанов, Л. В. Невинная // Журн. аналит. химии. 1988. — Т. 43, № 9. — С. 1691−1698.

7. Corcrem М.С. Solvent selection for extraction from dilute solution / M.C. Corcrem, J.H. Flatt, E.N. Lightfoot // Separ. Sci. and Technol. -1989. -V. 24, № 11. -P. 769−807.

8. Mukhopadhyay M. Studies on solvent extraction of resorcinol / M. Muk-hopadhyay, M.S. Sohani // J. Chem. and Eng. Data. 1989. — V. 34, № 1. -P. 31−35.

9. Li Nanqin. Trace enrichment of phenolic compounds from aqueous samples by dynamic ion-exchange solid-phase extraction / Li Nanqin, Lee Hian Kee // Anal. Chem. 1997. — V. 69, № 24. — P. 5193−5199.

10. Тийкма ji.b. Селективная экстракция одноатомных фенолов из сланцевых вод бензиновой фракции / ji.b. Тийкма, Л. И. Мельдер // Горючие сланцы. 1991. — Т. 8, № 2. — С. 148−157.

11. Основы жидкостной экстракции / Под ред. Г. А. Ягодина. М.: Химия, 1981. -400 с.

12. Koller J. Fenolove odpadni vody / J. Koller, E. Zavalil // Stavivo.- 1999. -V. 67, № 2, — P. 46−48.

13. Schugerl K. Gewinnung nieder molekularer organischer verbindungen aus komplexen wasserigen gemischen durch extraction / K. Schugerl, W. De-gener // Chem. Ing. Techn. 1999. — V. 20, № 10. — P. 796−804.

14. Valkenburg С. Evalution of modifications to extraction procedures used in analysis of environmental samples from superfund sites / C. Valkenburg, W. Munslow, L. Butler // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1989. -V. 72, № 4. — P. 602−608.

15. Папазова Д. Определение индивидуальных органических загрязнений в сточных водах производства фенола и ацетона / Д. Папазова, А. Павлова, 3. Моцканова // Изв. Болг. АН. Сер. хим.- 1997. Т. 24, № 3. — С. 329−336.

16. Hutzinger О. Organic trace analysis in environmental chemistry and ecotoxicology / O. Hutzinger, U. Fedler // Fres. Z. Anal. Chem. 1989. -Bd. 334, № 7. -S. 608−610.

17. Juk G. Analytical chemistry of organic compounds present in water / G. Juk // Water Sci. and Technol. 1996. — V. 21, № 2. — P. 23−30.

18. Steinwandter U. Contributions to the on-line method for the extraction and isolation of pesticide residues and environmental chemicals. I. The principle of the on-line method / U. Steinwandter // Fres. Z. Anal. Chem. -1989. Bd. 335, № 5. — S. 475−610.

19. Ewell R.N. Azeotropic distillation / R.N. Ewell, J.M. Harrison, L. Berg // Ind. Eng. Chem.- 1944. V. 36, № 5. — P. 871−873.

20. Трейбал P. Жидкостная экстракция / P. Трейбал. M.: Химия, 1966. 724 с.

21. Москвин J1.H. Методы разделения и концентрирова-ния в аналитической химии / J1.H. Москвин, Л. Г. Царицина Л.: Химия, 1991. — 256 с.

22. Коренман Я. И. Коэффициенты распределения органических соединений: Справочник / Я. И. Коренман Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1992. — 336 с.

23. Смольская Е. Л. Влияние разбавителя на состав экстрагируемых комплексов фенола с бутилацетатом / Е. Л. Смольская, Н. Л. Егуткин // Журн. физ. химии. 1989. — Т. 63, № 5. — С. 1348−1350.

24. Смольская Е. Л. Сольватация гидрохинона и пирокатехина сложными эфирами и кетонами при экстракции из водных растворов / Е. Л. Смольская, Н. Л. Егуткин // Журн. физ. химии. 1994. — Т. 68, № 9-С. 1591−1595.

25. Егуткин Н. Л. Особенности сольватации пирокатехина сульфоксида-ми / Н. Л. Егуткин, И. П. Малая, Ю. Е. Никитин // Изв. АН СССР. Сер. хим. наук. 1984. -№ 7. — С. 1651−1653.

26. Егуткин Н. Л. О применимости билогарифмического метода определения сольватов при экстракции бензойной кислоты сульфоксидами /

27. H. J1. Егуткин, Ю. Е. Никитин // Журн. физ. химии. 1985. — Т. 59, № 7. -С. 1759- 1762.

28. Егуткин Н. Л. О механизме экстракции антраниловой кислоты диа-милсульфоксидами / Н. Л. Егуткин, Ю. И. Денисенко, Ю.Е. Никитин// Журн. физ. химии. 1981. — Т. 55, № 4. — С. 1049−1051.

29. Егуткин Н. Л. Сольватация фенола сульфоксидами при экстракции из водных растворов / Н. Л. Егуткин, И. П. Малая, Ю. Е. Никитин // Журн. физ. химии. 1984. — Т. 58, № 12. — С. 2988−2990.

30. Копач С. Исследование распределения и ассоциации бензойной кислоты в системах алифатические спирты вода / С. Копач, Я. Калем-бкевич // Журн. общ. химии. — 1986. — Т. 56, № 2. — С. 441−447.

31. Копач С. Исследование равновесий мономер-димер бензойной кислоты в некоторых органических растворителях / С. Копач, Я. Ка-лембкевич, Я. Шантуля // Журн. общ. химии. 1988. — Т. 58, № 3. -С. 789−792.

32. Копач С. Влияние электролитов на распределение бензойной кислоты и ее хлорпроизводных в системах ароматический углеводород -вода / С. Копач, Я. Калембкевич, Я. И. Коренман // XI Рос. конф. по экстракции. М., 1998 — С. 59.

33. Копач С. Определение галловой кислоты в водных растворах: Учеб. пособие & laquo-Определение органических веществ в обьектах окружающей среды& raquo- / С. Копач, Я. Калембкевич, Н. А. Новикова, Я. И. Коренман М.: НИИТЭХИМ, 1997. — С. 13−14.

34. Розен A.M. Зависимость экстракционной способности от строения экстрагентов (при извлечении органических веществ) / A.M. Розен, Б. В. Крупнов // Журн. физ. химии. 1994. — Т. 68, № 4. — С. 737−741.

35. Розен A.M. Прогнозирование экстракционной способности органических соединений на основе квантово-химических расчетов / A.M. Розен, Н. Н. Клименко, Б. В. Крупнов // Журн. физ. химии. 1987. -Т. 61, № 6. -С. 1580−1584.

36. Коренман Я. И. Корреляционное исследование влияния заместителей на константы распределения органических соединений / Я. И. Коренман, Е. М. Тищенко // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, № 2-С. 445−448.

37. Stuart J., Joseph R., Duff К. Solid-phase extraction followed by HPLC analysis of methyl-substituted benzoic acids found in gasoline-contaminated ground waters // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spec-trosc., Atlanta, 1997. P. 483.

38. Tanaka M. 2,6-Di-o-methylated cyclodextrin-bonded stationary phases for liquid Chromatography / M. Tanaka, H. Inada, Y. Kawaguchi, T. Sho-no // Anal. Sci. 1989. — V. 5, № 2. — P. 211−213.

39. Escudier J. -L. Facteurs d’extraction des composes phenoliques: exemple la Flash-detente / J. -L. Escudier // Rev. Techn. 1999. — 90. — P. 21−22.

40. Yon J. Analysis of organic pollutants in aqueous samples by supercritical fluid extraction combined with solid phase adsorption / J. Yon, G. Wang // 5th Asian Conf. Anal. Sci. // Chem. J. Chin. Univ. 1999. — V. 1. — P. 260.

41. Li K., Pressurized solvent-extraction of environmental organic-compounds in soils using a supercritical-fluid extractor / K. Li, M. Lan-driault, M. Fingas, M. Liompart // Analyses. 1998. — V. 26, № 9. -P. 365−369.

42. Крюков А. И. Применение эфиров фосфорной кислоты для экстракционного выделения фенольных соединений из водных сред / А. И. Крюков, В. Н. Данилов, В. Б. Хлебников, Я. И. Коренман // Журн. прикл. химии. 1989. — Т. 62, № 8. — С. 1791−1796.

43. Зварова Т. И. Жидкостная экстракция в системах водный раствор соли водный раствор полиэтиленгликоля / Т. И. Зварова, В.М. Шки-нев, Б. Я. Спиваков, Ю. А. Золотов // Докл. АН СССР. Сер. хим. наук.- 1983. — Т. 273, № 1. — С. 107−110.

44. Антонюк Н. Г. Равновесие при адсорбции смеси веществ из водных растворов активными углями / Н. Г. Антонюк, P.M. Марутовский, И. Г. Рода // Химия и технология воды. 1990. — Т. 12, № 12. -С. 1059−1070.

45. Михалев А. П. Закономерности сорб-ции бензойной кислоты и ее п-галогензамещенных / А. П. Михалев, О. А. Фролова, Я. И. Коренман // II Всерос. конф. & laquo-Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии& raquo-. Саратов, 1999. — С. 135.

46. Пилипенко А. Т., Концентрирование фенолов из водных растворов пористыми полимерными сорбентами / А. Т. Пилипенко, В. В. Юрченко, П. Ф. Жук // Химия и технология воды. -1987. Т. 9, № 5 — С. 420- 422.

47. Сойфер B.C. Определение содержания фенола и его алкил-, хлор- и нитропроизводных в водной матрице с использованием угольных сорбентов / B.C. Сойфер, Н. А. Клюев, Г. В. Мальцева // III Всерос. конф. «Экоана-литика-98». Краснодар, 1998. — С. 398.

48. Moeder М. Determination of phenolic compounds in waste by solid-phase micro extraction / M. Moeder, S. Schrader, U. Franck, P. Popp// Fres. Z. Anal. Chem. 1997. — Bd. 357, № 3. — S. 326−332.

49. Чмиль В. Д. Определение замещенных бензойных кислот хроматогра-фическими методами / В. Д. Чмиль, В. В. Туров, В. К. Погорелый, Н. М. Бродская // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 1. — С. 161−168.

50. Чмиль В. Д. Определение фенольных соединений в воде хроматогра-фическими методами / В. Д. Чмиль // Журн. аналит. химии.- 1981. -Т. 36, № 4. -С. 757−759.

51. Baranowska I. Determination of selected herbicides and phenols in water and soils by solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography / I. Baranowska, C. Pieszko // J. Chromatogr. Sci. 2000-V. 38, № 5. -P. 211−218.

52. Abu-Shammala F. Effect of surfactant loading on the extraction properties of C-18 bonded silica used for solid-phase extraction of phenols / F. Abu-Shammala // Anal. Lett. 1999. — V. 32, № 15. — P. 3083−3110.

53. Deng Y. Solid-phase extraction and capillary electrophoric determination of phenolic acids in natural waters / Y. Deng, X. Fan, A. Delgado // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Orlando, 1999. P. 2287.

54. Pater W.A. Microanalysis of aqueous sam-ples for phenols and organic acids / W.A. Pater, M.S. Simnions, K.H. Mansy // Anal. Lett- 1980-V. 13,№ 3. -P. 205−212.

55. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод / Под ред. Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1975 — 200 с.

56. Лурье Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод/ Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1984. — 448 с.

57. Степанова И. К. Оценка эффективности концентрирования растворенного органического вещества методом вымораживания / И. К. Степанова // Гидрохим. материалы. 1991. — Т. 110. — С. 99−110.

58. Унифицированные методы анализа вод / Под ред. Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1971. -315 с.

59. Blank А.В. Low-temperature crystallizational preconcentration of impurities in environmental analysis / A.B. Blank, L.P. Eksperiandova, L.L. Fokina, T.I. Ivkova // Chem. J. Chin. Univ. 1999. — V. 2. — P. 537.

60. Зульфигаров О. С. Ультрафильтрационное концентрирование гидрофильных органичес-ких веществ в виде азопроизводных / О. С. Зульфигаров, В. В. Юрченко, Г. М. Попович, А. Т. Пилипенко // Укр. хим. журн. 1992. — Т. 58, № 2. — С. 179−182.

61. Зульфигаров О. С. Ультрафильтрационное концентрирование фенолов в виде п-нитрофенилазопроизводных и определение методом ВЭЖХ / О. С. Зульфигаров, В. В. Юрченко, Н. С. Верховский // Журн. аналит. химии. 1987. — Т. 32, № 11. — С. 2033−2036.

62. Золотов Ю. А. Экстракционное концентрирование / Ю. А. Золотов, Н. М. Кузьмин. М.: Химия, 1971. -272 с.

63. El-Samman F. Titrimetric determination of aminobenzoic asids via iodi-nation / F. El-Samman, D. Amin // J. Microchem- 1986. V. 33, № 1. — P. 123−125.

64. Beby J. Assay of p-aminobenzoic acid with aromatic N-haloamines / J. Beby, G. Netkal // Analyst. 1985. — V. 110, № 8. — P. 985−987.

65. A.c. 1 213 413 СССР, МКИ3 G 01 N31/16. Способ определения производных и-аминобензойной кислоты / А. Ф. Алекперов, Л.Я. Эфенди-заде. -№ 3 777 632/23−04- Заявл. 02. 04. 84- Опубл. Б.И. 1986. — № 7.

66. Денеш И. Титрование в неводных средах / И. Денеш. М.: Мир, 1971. -413 с.

67. Эшворт М.Р. Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Методы прямого титрования / М.Р. Ф. Эшворт. М.: Химия, 1968. — 555 с.

68. Крешков А. П. Аналитическая химия неводных растворов / А.П. Креш-ков. М.: Химия, 1982. — 256 с.

69. Ермолаева Т. Н. Концентрирование и определение ароматических сульфосоединений в водах / Т. Н. Ермолаева, Ю. Н. Комарова // VII Всерос. конф. & laquo-Органические реагенты в аналитической химии& raquo- -Саратов, 1999. С. 228.

70. Крешков А. П. Кислотно-основное титрование в неводных раство-рах/А.П. Крешков, J1.H. Быкова, Н. А. Казарян. М.: Химия, 1967. -192 с.

71. Измайлов Н. А. Растворы электролитов / Н. А. Измайлов. М.: Химия, 1966. — 576 с.

72. Быкова JI.H. Дифференцирующее действие амфипротонных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты / Л. Н. Быкова, С. И. Петров // Усп. химии. 1970. — Т. 39, № 3. -С. 1631−1639.

73. Gunduz Т., Conductometric and potentiometric titra-tions of phenolic acids with triethylamine and tetrabutylammonium hydroxide in acetonitrile / T. Gunduz, E. Kilic, G. Ozkan // Anal. Chim. Acta- 1990.- V. 234, № 6.- P. 339−344.

74. Lang S. Potentiometrischer differenzvestarben glattet gestorte michtwass-rige titrationsurven / S. Lang // Deutch Maschinenwelt. 1988 — Bd. 2., № 9. -S. 16−17.

75. Дюмаев K.M. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах / К. М. Дюмаев, Б. Л. Королев // Усп. химии. 1980. — Т. 49, № 10. — С. 2065−2072.

76. Сигиа С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сигиа, Дж. Г. Хана М.: Химия, 1989. — 671 с.

77. Крешков А. П. Исследование влияния воды на процессы кислотно-основного титрования в неводных средах / А. П. Крешков, Л. Н. Быкова, З. Г. Благодатская // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1968.- Т. 11, № 1. — С. 1223−1227.

78. Яковлева Т. П. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах едкого натра / Т. П. Яковлева, Н. В. Привалова // Кокс и химия. 1989. -№ 3. — С. 38−39.

79. Богословский В. В. Перспектива использования электрохимических методов анализа / В. В. Богословский, JI.H. Быкова // Хим. волок-на. -1987. № 2. — С. 56−57.

80. Берка А., Новые редокс-методы в аналитической химии / А. Берка, Я. Вултерин, Я. Зыка. М.: Химия, 1968. — 320 с.

81. Deka М. Cerometric determination of phenol and some its derivatives / M. Deka, M. Ignaczak // Acta Ul. Folia chim. 1985. — № 4. — P. 65−70.

82. Reddy G.S. Biamperometric titrations of hydroquinone with eerie aul-phate, sodium vanadate and potassium dichromate / G.S. Reddy, G.R. Peddy // J. Electrochem. Soc. India. 1980. — V. 29, № 9. — P. 137−139.

83. El-Ghandoyr M. Use of hexamminecobalt (Ill)-tricarbonatocobaltate (III) as a redox titrant for the potentiometric estimation of some organic compounds / M. El-Ghandoyr, A. Abd El Razek // Microchem. J. 1984-V. 30, № 2. — P. 201−210.

84. Комкова Е. Г. Метод амперометрического титрования в анализе пищевых продуктов / Е. Г. Комкова. М.: Наука, 1988. — 86 с.

85. Ионоселективные электроды в анализе и исследовании органических соединений. М.: Изд-во ин-та нефтех. синтеза, 1989. — 87 с.

86. Chan W. Some observations on the determination of phenols with ion selective electrodes / W. Chan, S. Wong // Microchem. J. -1989. V. 40, № 3. — P. 322−327.

87. Киянский В. В. Определение пестицидов потенциометрическим титрованием с ионоселективными электродами / В. В. Киянский, В. А. Бурахта // Журн. аналит. химии. 1990. — Т. 45, № 2. — С. 372−377.

88. Yars Y. p-Aminobenzoik asid turevi liaclarin miktar tayini nakkinda / Y. Yars // Marmara Univ. 1989. — V. 5, № 2. — P. 165−168.

89. Motonaka J. Потенциометрическое титрование L-аскорбиновой кислоты и гидрохинона с использованием иодселективного электрода / J. Motonaka, S. Ikeda, N. Tanaka // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem.- 1980. № 10. — P. 1525−1531.

90. Ohura H. Потенциометрическое проточно-инжекционное определение следов фенолов / Н. Ohura, I. Imato, S. Yamasaki // Бунсэки кага-ку. 1991. — V. 40, № 2. — Р. 93−96.

91. Гурьев И. А. Двухфазное потенциометрическое титрование фенолов с ионоселективными электродами / И. А. Гурьев, Е. А. Гущина, Е.Н.

92. Митина // Журн. аналит. химии. 1979. — Т. 34, № 6. — С. 1184−1188.

93. Гурьев И. А. Двухфазное потенциометрическое титрование ароматических карбоновых кислот с жидкостным ионоселективным электродом / И. А. Гурьев, Е. А. Гущина, М. З. Гадашева // Журн. аналит. химии. 1981. — Т. 36, № 6. — С. 1149−1154.

94. Гурьев И. А. Использование экстракционных параметров в прогнозировании результатов двухфазного титрования фенолят-ионов с жидкостным ионоселективным электродом / И. А. Гурьев, Е. А. Гущина // Журн. аналит. химии. 1975. — Т. 30, № 9. — С. 1898−1902.

95. Коренман И. М. Кислотно-основное титрование в присутствии экстрагентов / И. М. Коренман, И. А. Гурьев // Журн. аналит. химии. -1975. -Т. 30, № 9. -С. 1898−1902.

96. Гурьев И. А. Двухфазное потенциометрическое титрование лаурил-сульфатом натрия / И. А. Гурьев, Г. М. Лизунова, Н. С. Буланова // Журн. аналит. химии. 1979. — Т. 34, № 9. — С. 1809−1812.

97. Гурьев И. А. Двухфазное потенциометрическое титрование органических соединений с пикратным ионоселективным электродом / И. А. Гурьев, Т. С. Вятчанина // Журн. аналит. химии. 1979. — Т. 34, № 5. — С. 976−977.

98. Кальвода Р. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Р. Кальвода, Я. Зыка, К. Штулик. М.: Химия, 1990. — 240 с.

99. Bonakdar М. Bioamperometric sensors for phenol, based on carbon paste electrodes / M. Bonakdar, S.L. Vilcher, H.A. Mottola // J. Electroanal. Chem. 1989. -№ 266. — P. 47−55.

100. Hamano T. Amperometric determination of p-hedroxybenzoic acid and esters using an oxygen electrode / T. Hamano, Y. Mitshuhashi, N. Aoki // Analyst. -1988. -V. 113, № 7. -P. 1035−1037.

101. Huiyu Yan, Определение фенолов в поверхностных водах с помощью проточно-инжекционного метода / Yan Huiyu, L. Fujun, L. Yu-kiun // Фэньси хуасюэ. 1986. — V. 14, № 5. — P. 356−362.

102. Рейшахрит Л. С. Электрохимическое восстановление бензойной кислоты, бензонитрилов, амидов, бензоатов и их замещенных на ртутном капающем электроде / Л. С. Рейшахрит // ОНИИТЭХИМ, 1990. -№ 187-хп90.

103. Akrai В.A. Differential pulse polarographic determination of о-, m- and p-aminobenzoic acids / B.A. Akrai, S.T. Subaiman // J. Iran Chem. Soc. -1997. V. 12, № l. -P. 137−147.

104. Fung U. Determination of salicylic acid in pharmaceutical formulations and foods by differential pulse voltametry using a glassy carbon electrode/ U. Fung, S. Luk // Analyst. 1989. — V. 114, № 8. — P. 943−945.

105. Делимарский Ю. К. Полярография на твердых электродах / Ю.К. Де-лимарский, Е. М. Скобец. Киев: Техника, 1970. -220 с.

106. Bond A. A survey of electrodes used for voltammetric analysis / A. Bond, F. Schol // Z. Chem. 1990. — V. 30, № 1.- P. 117−129.

107. A.c. 1 509 720 СССР МКИ3 G01N27/30. Способ приготовления ластового электрода для вольтамперометрических определений // Трошен-ков A.M., Каменев А. И., Агасян П. К. № 4 251 652/31−25- Заявл. 29. 05. 87.- Опубл. 23. 09. 89. Бюл. № 35.

108. Bello J.H. Analytical conditions and data for cyclodextrin induced solid-surface room-temperature luminescence of selected compounds / J.H. Bello, R.J. Hurtubise // Anal. Lett. 1986 — V. 19, № 7 — P. 775−796.

109. Samaresh M. Ultraviolet studies and fluorescence quenching of some aromatic primary amines / M. Samaresh // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. -V. 60, № 3-P. 119−123.

110. Ramasamy S.M. Room-temperature luminescence properties of p-aminobenzoic acid adsorbed on sodium acetate sodium chloride mixtures / S.M. Ramasamy, R.J. Hurtubise // Anal. Chem. — 1987. — V. 59, № 17. -P. 2144−2148.

111. Arnaud N. Improved detection of salicylic acids using terbium-sensitized luminescence in aqueous micellar solutions of cetyltrimethylammonium chloride / N. Arnaud, J. Georges // Analyst. 1999. — V. 124, № 7. -P. 1075−1078.

112. Aguilar-Caballos M. P. Simultaneous determination of benzoic acid and saccharin in soft drinks by using lanthanide-sensitized luminescence / M. Aguilar-Caballos, A. Gomez-Hens, D. Perez-Bendito // Analyst. 1999. -V. 124, № 7. -P. 1079−1084.

113. Wang Q. Supersaturation measurements of low solubility system by steady state fluorescence probe technique / Q. Wang, K. Berglund // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orleans 1998. — P. 1757.

114. Миненко Н. И. Определение п-хлорбензойной кислоты в сточных водах / Н. И. Миненко, Л. Я. Козлова // Гигиена и санитария. 1988. -№ 11. -С. 50−51.

115. Lin L. Zhengzhou daxue xuebao. Zirpn kexue ban / L. Lin, C. Zhu, Y. Li // J. Zhengzhou Univ. Natur. Sci. Ed. 1999. — V. 31, № 2. — P. 84−87.

116. Sunel V. New spectrophotometry method for determining organic acid chlorides by means of oxazolones / V. Sunel, M. Popa, C. Basu, A. Рора// Докл. Бълг. АН. 2000. — V. 53, № 10. — P. 370.

117. Ye Z. Guangpu shiyanshi / Z. Ye, C. Yang, Q. Jiang // J. Spectrosc. Lab-2000. V. 17, № 3. — P. 273−276.

118. Пат. 19 642 229 Германия, МПК6 G 01 N 31/02. Bestimmung von phe-nolartigen Verbindungen in Flussigkeiten, wie Getranken / L. Schneider, W. Raske № 196 422 299- Заявл. 12. 10. 96- Опубл. 06. 04. 98.

119. Васильева А. И. Определение фенолов в воде / А. И. Васильева, Е. Н. Киреева, М. Ю. Вождаева, Л. Н. Гагарина, Л. И. Кантор // Всерос. конф. & laquo-Хим. анализ веществ и материалов& raquo-. М., 2000. — С. 325−326.

120. Иванов А. А. Особенности использования хроматографических методов определения фенола и его производных в крови / А. А. Иванов,

121. А. В. Гуськов, a. ji. Лобачев // III Всерос. конф. & laquo-Экоаналитика-98»-. -Краснодар, 1998. С. 235.

122. Карцова А. А. Газохроматографические фазы на основе макроциклов в анализе органических соединений / А. А. Карцова, О. В. Маркова // Всерос. симп. по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. -М., 1999. -С. 119.

123. Маркова О. В. Селективные хроматографические фазы на основе кра-ун-эфиров / О. В. Маркова, А. И. Амельченко, А. А. Карцова // II сессия УНЦХ к 250-летию хим. науки в России. СПб, 1998. — С. 175.

124. Яшин Я. И. Новые возможности определения загрязнителей питьевых вод хроматографическими методами / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин // Журн. аналит. химии. 1999. — Т. 54, № 9. — С. 949−956.

125. Cardellicchio N. Determination of phenols in environmental samples by liquid chromatography electrochemistry / N. Cardellicchio, S. Cavalli, V. Piangerelli, S. Giandomenico, P. Ragone // Fres. Z. Anal. Chem. -1997. — Bd. 358, № 6. — S. 749−754.

126. Chen Z. Simultaneous determination of aliphatic and aromatic acids in plant tissue extracts by ion-exclusion chromatography / Z. Chen, M. Adams // Anal. Chim. Acta. 1999. — V. 386, № 3. — P. 249−256.

127. Li J. Silica sol-gel immobilized amperometric biosensor for the determination of phenolic compounds / J. Li, L. Chia, N. Joh, S. Tan // Anal. Chim. Acta. 1998. — V. 382, № 2 — 3. — P. 203−211.

128. Li L. Determination of benzoyl peroxide and benzoic acid in flavouring by reversed phase liquid chromatography / L. Li // J. Ocean Univ. Quing-dao. 1999. — V.- 29, Suppl. — P. 217−220.

129. Пат. 4 552 583 США, МКИ A 01 N 57/12 НКИ 71/86. Herbicidal compositions / Т. Tetsio, К. Makoto, Т. Kunitara, Т. Takashi, J. Shigeharu, W. Tetsuro- Meiji Seika Kaisha Ltd. № 420 929- Заявл. 21. 09. 82- Опубл. 12. 11. 85.

130. Шатиришвили Ш. И. Хроматографическое определение фенол-карбоновых кислот в виноматериалах / Ш. И. Шатиришвили // Всерос. симп. по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. -М., 1999-С. 238.

131. Boyce M. Modern analytical methods in natural product analysis / M. Boyce, I. Bennett, A. Tromans // Chimia. 1998. — V. 52, № 7−8-P. 357.

132. Cellerino G. Determination of 33 phenols and derivatives by HPLC with coulometric array detection / G. Cellerino, G. Achilli, J. Gruen // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Orlando. 1999. — P. 1099.

133. Durust N. The quantitative determination of some phenolic acids in delphinium formosum by HPLC / N. Durust, B. Boran, S. Orden, Y. Durust, K. Baser // Anal. Lett. 1999. — V. 32, № 14. — P. 2841−2489.

134. Gagliardi L. Determination of sun-screen agents liquid chromatography / L. Gagliardi, A. Amato, A. Basili, G. Cavazzutti, D. Tonelli // J. Chro-matogr.- 1987. V. 408. — P. 409−415.

135. Hillier E., HPLC analysis of topical creams using on-line sample cleanup/E. Hillier, R. Cotter, M. Andrews // Amer. Lab. 1985 — V. 17, № 8. — P. 67−70.

136. Khan R. Quantitative determination of aromatic amino acids and related compounds in rumen fluid by high-performance liquid chromatography / R. Khan, M. Amin, N. Mohammed, R. Onodera // J. Chromatgr. B. -1998. -V. 710, № 1−2. -P. 17−25.

137. Ryan D., Robards K., Lavee S. Determination of phenolic compounds in olives by reversed-phase chromatography and mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 1999. — V. 832, № 1 — 2. — P. 87−96.

138. Spiegel R. Monitoring degradation processes of explosives by HPLC analysis with UV- and amperometric detection / R. Spiegel, T. Welsch // Fres. Z. Anal. Chem. 1997. — Bd. 357, № 3. — S. 333−337.

139. Пат. 136 927 ПНР. МКИ С 07 С 63/70. Sposob wytwarzania kwasu 2,4-dwuchlorobenzoesowego. Swi^toslawski / J. Makosza, A. Jonszyk,

140. S. Maqielka, S. Jasielski- Polska Akademia Nauk, Institut Chemii Organieznej. -№ 237 898- Заявл. 13. 08. 82- Опубл. 15. 09. 86.

141. Пат. CH 659 173, Швейцария, МКИ, А 23 L 1/236. Compositions ali-mentaire contenant des modificateurs de douceur et procёdё de preparation de ces compositions / R.E. Barnett, R.G. Yarder- General Foods Corp. -№ 3847/83- Заявл. 13. 07. 83- Опубл. 15. 01. 87.

142. Kralovsky J. Vysokoucinna kapalinova chromatografie derivatu kyseliny benzoove / J. Kralovsky, K. Placcek, M. Kalhousova // Chem. Prom. -1989. V. 39, № 7. — P. 356−359.

143. Леонтьева Л. Б. Определение о-хлорбензойной кислоты методом осадочной бумажной пиковой хроматографии / Л. Б. Леонтьева, И. В. Целинский, Е. С. Бойчинова, И. В. Крауклиш // Изв. вузов. Химия и хим. техн. 1993. — Т. 36, № 12. — С. 24−26.

144. Jost W. Reversed phase thigh-layer chromatography of 2-substituted ben-soic acids with ammonium compounds as ion-pair reagents / W. Jost, H.E. Hauck, H. Herbert // Chromatogr. 1984. — V. 18, № 9. -P. 512−516.

145. Евгеньев М. И. Реакции дериватизации в проточно-инжекционном анализе аминосодержащих лекарственных веществ / М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, Л. Ш. Шакирова // II Всерос. симп. & laquo-Проточный хим. анализ& raquo-. М., 1999. — С. 22.

146. Chan 1. Multicomponent sia determination of phenols in waters by online extraction and preconcentration /1. Chan // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Orlando. 1999. — P. 1168.

147. Шведене H.B. Ионометрическое определение фенолокислот /

148. H.B. Шведене, И. А. Назарова, И. М. Литвак, Н. В. Старушко, И.В. МихураУ/IV Всерос. конф. & laquo-Экоаналитика-2000»-. Краснодар, 2000. — С. 247−248.

149. Barnett D. Determination of p-cresol (and other phenolics) using a conducting polymer based electro-immunological sensing system / D. Barnett, D. Laing, S. Skopec, O. Sadik, G. Wallace // Anal. Lett. -1994. V. 27, № 13. — P. 2417−2429.

150. DaH’Orto V. Studies of the interaction between metalloporphyrin films and phenols in a preconcentration type sensor / V. Dall’Orto, C. Danilowicz, J. Hurst, A. Balbo, I. Rezzano // Electroanalysis. 1998-V. 10, № 2. -P. 127−131.

151. Takashi I. A variety of lipophilic amines incorporated in liquid membranes exhibit potentiometric responses to neutral phenols /

152. Takashi, H. Radecka, K. Umezawa, T. Kimura, A. Yashiro // Anal. Sci. 1998. — V. 14, № l. -P. 89−98.

153. Richard J. Evaluation of the microdi^lysis electrode concept as a generic biosensing technology / J. Richard, J. Melinda // J. Electroanalysis. -1998. -V. 10, № 16. -P. 1125−1129.

154. Nandakumar R. A microbial biosensor using Pseudomonas putida cells immobilised inan expanded bed reactor for the on-line monitoring of phenolic compounds / R. Nandakumar, B. Mattiason // Anal. Lett. -1999.- V. 32, № 12. P. 2379−2393.

155. Ахапкин Ю. К. Биотехника новое направление компьютеризации / Ю. К. Ахапкин, С. И. Барцев, Н. Н. Всеволодов — М.: Наука, 1990. -144 с.

156. Барцев С. И. Некоторые свойства адаптивных сетей. Программная реализация / С. И. Барцев Красноярск: Ин-т физики СО АН СССР, 1987. — Препринт № 71Б. — 17 с.

157. Барцев С. И. Принцип двойственности в организации адаптивных сетей обработки информации / С. И. Барцев, С. Е. Гилев, В. А. Охонин // Динамика химических и биологических систем. Новосибирск: Наука, 1989. -С. 6−55.

158. Евтихиев Н. Н. Математические модели и оптические реализации многослойных и полиномиальных нейронных сетей / Н. Н. Евтихиев,

159. Б. Н. Оныкий, В. В. Перепелица, И. Б. Щербаков. М.: МИФИ, 1994,-Препринт № 004 32 с.

160. Золотов Ю. А. Немного о будущем аналитических методов / Ю. А. Золотов // Журн. аналит. химии. 1997. — Т. 52, № 6. — С. 565.

161. Уидроу Б. Адаптивная обработка сигналов / Б. Уидроу, С. Стирнз. -М.: Мир, 1989. -440 с.

162. Уоссермен Ф. Нейрокомпьютерная техника: Теория и практика / Ф. Уоссермен. М.: Мир, 1992. — 256 с.

163. Aleksander I. An introduction to neural computing / I. Aleksander, H. Morton.- London: Chapman & Hall, 1990. 218 p.

164. Almeida L.B. A learning rule for asynchronous perceptrons with feedback in a combinatorial environment / L.B. Almeida // Proc. of I IEEE Int. Conf. on Neural Networks. San Diego, CA, 1987. — V. 2. — P. 609−618.

165. Barron A. R. Neural net approximation / A. R. Barron // Proc. of VII Yale Workshop on Adaptive and Learning Sys. New Haven, CT: Yale University. — 1991. — P. 69−72.

166. Bolt G. R. Fault tolerance in artificial neural networks / G. R. Bolt York University, Ontario. — Ph. D. Thesis. -1992. — 215 p.

167. Broomhead D. S. Multivariable functional interpolation and adaptive networks / D. S. Broomhead, D. Lowe // Complex Systems. 1988. -V. 11, № 2. -P. 321−355.

168. Cottrell G.W. Learning internal representation from gray-scale images: An example of extensional programming / G.W. Cottrell, P. Munro, D. Zipser // Proc. of IX Annual Conf. of the Cogn. Sci. Soc. 1987. — P. 461−473.

169. Cybenko G. Approximation by superpositions of sigmoidal function / G. Cybenko. Urbana: University of Illinois. — 1988.- 280 p.

170. Dehaene S. Neural networks that learn temporal sequences by selection / S. Dehaene, J. Changenx, J. Nadal // Proc. of Nat. Acad. Sci. USA. 1987. -P. 2727−2731.

171. Denker J. S. Neural networks models of learning and adaptation / J. S. Denker // Physica. 1986. — V. 22, № 1 — 3. — P. 216−232.

172. Gopel W. Nanosensors and molecular recognition / W. Gopel // Nanotechnol. Spec. Issue microelectron. -1996. V. 32. — P. 75−110.

173. Gorman R.P. Analysis of hidden units in a layered network trained to classify sonar targets / R.P. Gorman, T.J. Sejnowski // Neural Networks. 1988. -V. 1,№ 1.- P. 75−89.

174. Graf H. P. VLSI implementation of a neural network i model / H. P. Graf, L. D. Jacket, W. E. Hubbard // Computer. -1988. № 3. — P. 41−49.

175. Grossberg S. Nonlinear neural networks: principles, mechanisms and architectures / S. Grossberg // Neural Networks. 1988. — V. 1, № 1 -P. 17−61.

176. Gutfreund H. Neural networks with hierarchically correlated patterns / H. Gutfreund // Phys. Rev. 1988. — V. 38, № 2. — P. 570−577.

177. Harsch A., Strychnine analysis with neuronal networks in vitro: extracellular array recording of network responses / A. Harsch, C. Zeigler, W. Gopel // Biosensors and Bioelectronics. 1997. — V. 12. — P. 827−835.

178. Dennis J. Numerical methods for unconsl trained optimi-zation and nonlinear equations / J. Dennis, R. Schnabel. Englewood Cliffs, NY: Prentice — Hall.- 1983. -261 p.

179. Derrida B. An exactly solvable asymmetric neural network model / B. Derrida, E. Gardner, A. Zippellus // Europhys. Lett. 1987.- V. 4,2. -P. 167−173.

180. Domany F. Newral networks: a biased overview / F. Domany // J. Statist. Phys. 1988 — V. 51, № 5 — 6. — P. 743−775.

181. Feldnian J. A. Connectionist models and their properties / J.A. Feldnian, D. Bollard // Cognit. Sci. 1982. — V. 6. — P. 205−254.

182. Fukushima C. Cognitron: A self-organizing multilayered neural network/ C. Fukushima // Biol. Cybern. 1975. — V. 20. — P. 121−136.

183. Funahashi K. On the approximate realization of continuous mappings by neural networks / K. Funahashi // Neural Networks. 1989. — № 2. -P. 183−192.

184. Haykin S. Neural networks. A comprehensive foundation / S. Haykin. -NY: McMillan.- 1994. 696 p.

185. Ferrari V. Multisensor array of mass microbalances for chemical detection based on resonant piezo-layers of screen-printed PZT / V. Ferrari, D. Marioli, A. Taroni // Sensors and Actuators B: Chem. 2000. — V. 68, № 1−3. -P. 81−87.

186. O’Connell M. A practical approach for fish freshness determinations using a portable electronic nose / M. O’Connell, G. Valdora, G. Peltzer // Sensors and Actuators B: Chem. 2001. — V. 80, № 2. — P. 149−154.

187. Penza M. SAW chemical sensing using poly-ynes and organometallic polymer films / M. Penza, G. Cassano, A. Sergi // Sensors and Actuators B: Chem. 2001. — V. 81, № 1. — P. 88−98.

188. Jalali-Heravi M. Simulation of mass spectra of noncyclic alkanes and al-kenes using artificial neural network / M. Jalali-Heravi, M.H. Fatemi // Anal. Chim. Acta. 2000. — V. 415. — P. 95−103.

189. Schreyer S.K. Chemometric analysis of square wave voltammograms for classification and quantitation of untreated beverage samples / S.K.

190. Schreyer, S.R. Mikkelsen // Sensors and Actuators. B: Chem. 2000. -V. 71, № 1 -2. -P. 147−153.

191. Sun A. Electro-mass olfactory multi-sensor (EMMS) / A. Sun, Y. Yang, Y. Jiang // Sensors and Actuators. B: Chem. 2000. — V. 66, № 1 -3. -P. 88−93.

192. Sutton R. S. Reinforcement learning is direct adaptive optimal control / R. S. Sutton, A. G. Barto, R. J. Williams // Proc. Of the Amer. Control Conf. Boston, MA. — 1991. — P. 2143−2146.

193. Pearce T.C. Electronic nose for monitoring the flavour of beer / T.C. Pearce, J.W. Gardner, S. Friel, P.N. Bartlett, N. Blair // Analyst. 1993. -V. 118.- P. 371−377.

194. Михайлова A.M. Газовые сенсоры для & laquo-электронного носа& raquo- / A.M. Михайлова, С. Д. Коробков, Д. И. Михайлов // Конф. «Сен-сор-2000». -СПб, 2000. С. 116.

195. Kucharkovski R. A system for automatic titration with computer interpretation of data / R. Kurchacowski, W. Kluge, E. Kasper, A. Drescher // 4th Symp «Ion-Selec. Electrod» Budapest, 1985 — P. 533−549.

196. Мидгли Д. Потенциометрический анализ воды / Д. Мидгли, К. Торренс. М.: Мир, 1980. — 516 с.

197. Anfalt Т. An investigation of some ion-selective electrodes for use in automatic titrations / T. Anfalt.- Goteborg: S.N., 1972.- 22 p.

198. Ren K. A numerical method of finding potentometric titration end-points by use of approximative spline functions / K. Ren // Talanta.- 1990. V. 37. -№ 7. -P. 667−671.

199. Ebel S. Rechner Kontrollierte Mebwertiibernahme beim Arbeiten mit ionessensitiven Elektroden / S. Ebel, U. Becht // Fres. Z. Anal. Chem-1986.- Bd. 323, № 4. S. 359−363.

200. Кузнецов В. В. Определение сульфопроизводных бензимидазола в водно-органических растворах / В. В. Кузнецов, М. С. Ляуфер, В. Н. Решетникова, Е. Ф. Шибанова, Т. И. Юшманова, В. А. Лопырев // Журн. аналит. химии. 1991. -Т. 46, № 3. -С. 1415−1419.

201. Гладилович Д. Б. Потенциометрический анализ смесей протолитов при помощи ЭВМ / Д. Б. Гладилович, Н. Н. Григорьев, Е. А. Громова // Журн. аналит. химии. 1989. — Т. 44, № 9. — С. 1578−1581.

202. Meites Т. A general multiparameter least-squares curve-fitting computer programme and some of its applications / T. Meites, L. Meites // Talanta. -1972. -V. 19. -№ 11. -P. 1131−1139.

203. Meites L. Factors affecting the precision of a new method for determining the reduced and oxidized forms of a redox couple by a single potenti-ometric titration / L. Meites, N. Fanelli // Anal. Chim. Acta.- 1987. V. 194. -№ l. -p. 151−154.

204. Barry D. Titrimetric applications of multiparametric curve-fitting: Part II. Potentiometric titration with an unstandardized reagent / D. Barry, L. Meites // Anal. Chim. Acta.- 1974. V. 69.- № 1. — p. 143−147.

205. Migdley D. Linear titration plots for polyfimctional weak acids and bases / D. Migdley, C. Mc Callum // Talanta.- 1976. V. 23 — № 2. -P. 320−322.

206. Кропотов B.A. Алгоритм комбинированной обработки данных потенциометрического титрования / В. А. Кропотов // Журн. аналит. химии. 1989. — Т. 44, № 9. — С. 1573−1577.

207. Кропотов В. А. Обработка на ЭВМ данных осадительного титрования, сопровождаемого адсорбцией ионов решетки / В. А. Кропотов // Журн. аналит. химии. 1996. — Т. 51, № 2. — С. 211- 214.

208. Кропотов В. А. Обработка на ЭВМ данных осадительного титрования двухкомпонентной системы, сопровождаемого сокристаллизаци-ей / В. А. Кропотов // Журн. аналит. химии. 1995. — Т. 50, № 6. -С. 605−609.

209. Щербакова Э. С. Математические вопросы исследования химических равновесий / Э. С. Щербакова, А. А. Бугаевский, И. К. Карпов.- Томск: Изд-во Томск, гос. ун-та, 1978. 227 с.

210. Гребенников Е. А. Конструктивные методы анализа нелинейных систем / Е. А. Гребенников, Ю. А. Рябов. М.: Наука, 1979. — 431 с.

211. Губен-Вайль М. Методы органической химии / М. Губен-Вайль. -М.: Химия., 1967. -1052 с.

212. Карякин Ю. В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов М.: Химия, 1974. — 407 с.

213. Вайбель О. Идентификация органических соединений / О. Вайбель-М.: ИЛ, 1957. -342 с.

214. Аникин А. Г. Определение чистоты органических веществ / А. Г. Аникин, Г. М. Докучаева. М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1973. — 136 с.

215. Шрайдер Р. Идентификация орга-нических соединений / Р. Шрай-дер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Морил. М.: Мир, 1983. — 704 с.

216. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. По-техина. Л.: Химия, 1984. — 518 с.

217. Новикова Н. А. Экстракционно-титриметрическое определение ароматических кислот в неводных концентратах: Дис.. канд. хим. наук.- М-МГЗИПП, 1998.- 135 с.

218. Турьян Я. И. Окислительно-восстановительные реакции и потенциалы в аналитической химии / Я. И. Турьян. М.: Химия, 1989. — 248 с.

219. Перрин Д. Органические реагенты / Д. Перрин Под ред.Ю.А. Золо-това М.: Мир, 1967. — 300 с.

220. Коренман Я. И. Извлечение фенола из водных сред водорастворимыми спиртами / Я. И. Коренман, Т. Н. Ермолаева, Т. А. Кучменко // Журн. прикл. химии. 1991. — Т. 64, № 3. — С. 573−577.

221. Справочник химика / Под ред. Б. Н. Никольского. M. -JI.: Химия, 1964. -Т. 3.- 1005 с.

222. Рабинович В. А., Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, В. Я. Хавин. Л.: Химия, 1991. — 432 с.

223. Практикум по физической химии / Под ред. И. В. Кудряшова. М.: Высшая школа, 1986. — 495 с.

224. Доерфель К. Статистика в аналитической химии / К. Доерфель. М.: Мир, 1969. -248 с.

225. Спиридонов В. П. Математическая обработка физико-химических данных / В. П. Спиридонов, А. А. Лопаткин. М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1970. -222 с.

226. Файгль Ф. Капельный анализ неорганических веществ / Ф. Файгль, В. Ангер. М.: Мир. — 1976. — Т.2.- 320 с.

227. Коростелев П. П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе / П. П. Коростелев.- М.: Металлургия, 1977. 139 с.

228. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих. JL: Химия, 1981. — 622 с.

229. Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ / П. И. Воскресенский. М.: Химия, 1969. — 719 с.

230. Худякова Т. А. Теория и практика кондуктометричес-кого анализа / Т. А. Худякова, А. П. Крешков. М.: Химия, 1976. — 304 с.

231. Практическое руководство по физико-химическим методам анализа/ Под ред. И. П. Алимарина и В. М. Иванова. М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1987. -205 с.

232. Булатов М. И., Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. П. Калинкин. JL: Химия, 1986. — 432 с.

233. Золотов Ю. А. Основы аналитической химии. В 2-х книгах / Ю. А. Золотов, Е. Н. Дорохова, В. И. Фадеева. -М.: Высш. шк., 1996.

234. Титриметрические методы анализа неводных растворов / Под ред. В. Д. Безуглого. М.: Химия, 1986. — 384 с.

235. Кальвода Р. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Р. Кальвода, Я. Зыка, К. Штулик. М.: Химия, 1990. — 240 с.

236. Анализ объектов окружающей среды: Инструментальные методы / Под ред. Р. Сониасси. М.: Мир, 1993. — 80 с.

237. Бендат Д. Прикладной анализ случайных данных / Д. Бендат, А. Пирсол. М.: Мир, 1989. — 540 с.

238. Бард Й. Нелинейное оценивание параметров / Й. Бард. М.: Статистика, 1979. -392 с.

239. Грачев Ю. П. Математические методы планирования экспериментов/ Ю. П. Грачев. -М.: Пищ. пром-ть., 1979. 199 с.

240. Рузинов Л. П. Статистические методы оптимизации химико-технологических процессов / Л. П. Рузинов. М.: Химия, 1972. — 200 с.

241. Петров Б. И. Образование новых экстракционных систем при прото-литическом взаимодействии и высаливании органических соединений / Б. И. Петров, Т. П. Яковлева, В. М. Чукин, JT.C. Егорова // Журн. прикл. химии. 1993. &mdas

Заполнить форму текущей работой